Thioharnstoff
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Thioharnstoff | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH4N2S | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 62-56-6 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 2723790 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchsloser Feststoff [1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 76,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,41 g·cm−3 bei 20 °C [1] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[1] |
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| Löslichkeit |
mäßig löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C)[1] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| MAK |
nicht festgelegt[1] |
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| LD50 |
1750 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Thioharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom substituiert ist.
Inhaltsverzeichnis |
Gewinnung und Darstellung [Bearbeiten]
Thioharnstoff kann aus Ammoniumthiocyanat oder Calciumcyanamid gewonnen werden:
Chemische Eigenschaften [Bearbeiten]
Thioharnstoff ist eine organische Verbindung und ein Komplexbildner.
Thioharnstoff tritt in zwei tautomeren Formen auf. In wässrigen Lösungen dominiert die Thionform:
Verwendung [Bearbeiten]
Thioharnstoff wird verwendet:
- als Wirkstoff in vielen Mitteln zur Silberpflege.
- als Nachweismittel für Bismut, Cadmium und Selen[5]
- als Additiv in Bädern zur Verzinkung, Versilberung, Verkupferung und Verzinnung von Metallen.
- als Goldlösungsmittel:
![\mathrm{[Au(TH)_2]_2SO_4 + 2 \ FeSO_4}](http://upload.wikimedia.org/math/4/a/e/4ae81b9f4d419f3028754090afed93b4.png)
- als Basis von Arzneimitteln (Thyreostatika) die aus Thioharnstoffderivaten bestehen.
- als Toner bei der Entwicklung von Fotos
- als Knospungsstopper im Weinanbau
- als Agrohilfsmittel (Ureaseinhibitor) in Mineraldünger
- bei der RP-HPLC zur Totzeitbestimmung
- als Nukleophil in der nukleophilen Substitution
Biologische Bedeutung [Bearbeiten]
Thioharnstoff kann die Enzyme Tyrosinase und Urease hemmen.
Sicherheitshinweise [Bearbeiten]
Thioharnstoff ist krebserregend der Kategorie 3 (möglicherweise krebserzeugend beim Menschen) und fruchtschädigend der Kategorie 3 (möglicherweise fruchtschädigend beim Menschen). Er kann nur sehr schwer mit normalen Abwasserreinigungsmethoden aus Abwässern entfernt werden.
Abgeleitete Verbindungen [Bearbeiten]
- Thioharnstoffdioxid
- Thioharnstoffnitrat (CH5N3O3S)
- Propylthiouracil
- Propylen-thioharnstoff
- Thioharnstoff-Chelat
Siehe auch [Bearbeiten]
Weblinks [Bearbeiten]
Commons: Thiourea – Sammlung von Bildern, Videos und AudiodateienEinzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 62-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30.12.2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 62-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Thioharnstoff bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ E. Schweda: Jander/Blasius: Anorganische Chemie I - Einführung & Qualitative Analyse. 17. Auflage. Hirzel, 2012, ISBN 9783777621340, S. 227f.
