„Thiocyansäuremethylester“ – Versionsunterschied

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Version vom 4. August 2016, 21:28 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Thiocyansäuremethylester
Allgemeines
Name Thiocyansäuremethylester
Andere Namen
  • Methylthiocyanat
  • Methylrhodanid
Summenformel C2H3NS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit zwiebelartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-64-9
PubChem 11168
Wikidata Q5928515
Eigenschaften
Molare Masse 73,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,07 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

16,1 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,469 (20°C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​315​‐​319
P: 210​‐​260​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​309+310[1]
Toxikologische Daten

60 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiocyansäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocyanate.

Vorkommen

Thiocyansäuremethylester kommt natürlich in Chinakohl vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Thiocyansäuremethylester entsteht bei der Spaltung der von Methionylresten in Proteinen mit Bromcyan.[4]

Es kann auch durch Reaktion von Methylamin mit Kohlenstoffdisulfid und Ethylchlorcarbonat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Thiocyansäuremethylester ist eine flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit zwiebelartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Thiocyansäuremethylester wird als Insektizid und Begasungsmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Synthese von Isothiocyanaten und anderen chemischen Verbindungen verwendet.[6][7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Thiocyansäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 38 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 556-64-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Methyl thiocyanate, 97% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Hubert Siegl: Flüchtige Aromastoffe des Chinakohls (Brassica pekinensis [Lour.]Rupr.): Abhängigkeit von Sorten. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-579-7 (books.google.com).
  4. D. Gröger, J. Harkin, F. Bohlmann, H. Muirhead, G. Bodo: Naturstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25280-2 (books.google.com).
  5. unbekannt: METHYL ISOTHIOCYANATE. In: Organic Syntheses. 21, 1941, S. 81, doi:10.15227/orgsyn.021.0081.
  6. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2013, ISBN 978-0-8155-1903-4 (books.google.com).
  7. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9c, 4th Edition Supplement: Hetarenes III. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181514-9, S. 513 (books.google.de).