Methylamin

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Strukturformel
Struktur von Methylamin
Allgemeines
Name Methylamin
Andere Namen
  • Aminomethan
  • Monomethylamin
  • R630
Summenformel CH5N
CAS-Nummer 74-89-5
PubChem 6329
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 31,06 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte
  • 1,43 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)[1]
  • 0,69 g·cm−3 (am Siedepunkt)[1]
Schmelzpunkt

−93,5 °C[1]

Siedepunkt

−6,3 °C[1]

Dampfdruck

0,29 MPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

10.6 (pKb = 3.4)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​332​‐​335​‐​315​‐​318
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​410+403 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Hochentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Hoch-
entzündlich
(Xn) (F+)
R- und S-Sätze R: 12​‐​20​‐​37/38​‐​41
S: (2)​‐​16​‐​26​‐​39
MAK

13 mg·m−3, 10 ppm[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−22,5 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylamin ist das Amin des Methans. Es ist das einfachste organische Amin und enthält eine primäre Aminogruppe. Es kommt als 40%ige wässrige Lösung und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die großtechnische Herstellung von Methylamin erfolgt durch die Umsetzung von Methanol und Ammoniak bei Temperaturen von 370 bis 430 °C und einem Druck von 20 bis 30 bar. Die Reaktion wird in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren auf der Basis von Silicium-Aluminium-Oxiden durchgeführt. Als Reaktionsprodukte entstehen neben Methylamin und Wasser noch Dimethylamin (CH3)2NH und Trimethylamin (CH3)3N:

\mathrm{CH_3OH + NH_3 \longrightarrow CH_3NH_2 + H_2O}

Bildung der Nebenprodukte:

\mathrm{CH_3NH_2 + CH_3OH \longrightarrow (CH_3)_2NH + H_2O}
\mathrm{(CH_3)_2NH + CH_3OH \longrightarrow (CH_3)_3N + H_2O}

Die Reinigung und Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck.

Im Labor kann Methylamin in kleineren Mengen durch Umsetzung von Formaldehyd mit Ammoniumchlorid gewonnen werden, wobei man zuerst Methylammoniumchlorid erhält.[7]

\mathrm{NH_4Cl + CH_2O \longrightarrow [CH_2{=}NH_2]Cl + H_2O}
\mathrm{[CH_2{=}NH_2]Cl + CH_2O + H_2O \longrightarrow [CH_3NH_3]Cl + HCOOH}

Das farblose Salz kann hiernach durch eine starke Base, wie z. B. Natriumhydroxid, in das Methylamin überführt werden:

\mathrm{[CH_3NH_3]Cl + NaOH \longrightarrow CH_3NH_2 + NaCl + H_2O}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei Raumtemperatur ist Methylamin ein farbloses, hochentzündliches Gas mit intensivem Geruch. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51990, B = 1034,977 und C = −37.574 im Temperaturbereich von 190 K bis 267 K.[8] Methylamin ist löslich in Methanol und Wasser. In Wasser reagiert Methylamin als Base und bildet mit Säuren lösliche Salze. Methylamin reagiert durch den +I-Effekt der Methylgruppe als starke Base (pKb = 3,4).

Verwendung[Bearbeiten]

Durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln, Epoxiden, Carbonylverbindungen, organischer Säuren usw. kann Methylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden. Methylamin findet Verwendung in der Synthese vielerlei Produkte wie Lösungsmittel, Pflanzenschutzmittel, Pharmazeutika und Farbstoffe, wie z. B. N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP), N-Methylformamid, Coffein, Ephedrin, Methamphetamin und N,N'-Dimethylharnstoff.

Trivia[Bearbeiten]

In der US-amerikanischen Fernsehserie Breaking Bad wird Methylamin des öfteren als möglicher Grundstoff für die Herstellung von Crystal Meth erwähnt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Methylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Patent EP1325936
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-89-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Methylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  7. Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), "Methylamine Hydrochloride", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 347.
  8. Aston, J.G.; Siller, C.W.; Messerly, G.H.: Heat capacities and entropies of organic compounds. III. Methylamine from 12K to the boiling point. Heat of vaporization and vapor pressure. The entropy from molecular data in J. Am. Chem. Soc. 59 (1937) 1743-1751. doi:10.1021/ja01288a054