„Terpinen-4-ol“ – Versionsunterschied

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== Verwendung ==
== Verwendung ==
Terpinen-4-ol wird in künstlichen Geranien- oder Pfefferölen verwendet und erzeugt in der Parfumindustrie Kräuter- und Lavendel-Geruchsnoten.
Terpinen-4-ol wird in künstlichen Geranien- oder Pfefferölen verwendet und erzeugt in der Parfumindustrie Kräuter- und Lavendel-Geruchsnoten. Es wird auch in kosmetischen Pflegeprodukten ([[Teebaumöl]]) eingesetzt.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur| Autor=Peter Brandt | Titel=Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2008 Bundesweiter Überwachungsplan 2008 | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-0346-0254-9 | Jahr=2009 | Online={{Google Buch | BuchID=aLgdBAAAQBAJ | Seite=46 }} | Seiten=46 }}</ref>


== Literatur ==
== Literatur ==

Version vom 1. November 2018, 22:14 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Terpinen-4-ol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Terpinen-4-ol
Andere Namen
  • 1-p-Menthen-4-ol
  • 4-Carvomenthenol
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 562-74-3 (Racemat)
  • 20126-76-5 (–)-Terpinen-4-ol
EG-Nummer 209-235-5
ECHA-InfoCard 100.008.396
PubChem 11230
Wikidata Q416114
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Siedepunkt

211–213 °C[1]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4785 (19 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terpinen-4-ol ist eine chemische Verbindung, die natürlich als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Es handelt sich um einen farblosen Terpen-Alkohol mit charakteristisch blumig-würzigem Geruch.

Isomerie

Die Struktur von Terpinen-4-ol besitzt ein Stereozentrum, folglich kommt die Substanz in zwei Stereoisomeren oder als ihr Gemisch vor. Da in der Parfumindustrie nur das racemische Gemisch verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede.

Vorkommen

Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler ätherischer Öle, zum Beispiel der Pflanzengattungen Pinus und Eucalyptus, oder des Lavendelöls oder Teebaumöls.[4]

Gewinnung und Darstellung

Terpinen-4-ol ist Nebenprodukt bei der Herstellung von Terpineol aus Terpinhydrat und ist so Bestandteil kommerzieller Terpineolmischungen. Reines Terpinen-4-ol kann aus Terpinolen durch Photooxidation, Reduktion des entstehenden Hydroperoxids und selektiver Hydrierung des Alkohols hergestellt werden:

Synthese von Terpinen-4-ol
Synthese von Terpinen-4-ol

Verwendung

Terpinen-4-ol wird in künstlichen Geranien- oder Pfefferölen verwendet und erzeugt in der Parfumindustrie Kräuter- und Lavendel-Geruchsnoten. Es wird auch in kosmetischen Pflegeprodukten (Teebaumöl) eingesetzt.[5]

Literatur

  • H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses, Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt (±)-Terpinen-4-ol (PDF) bei Carl Roth
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-358.
  3. a b Datenblatt (−)-Terpinen-4-ol bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9389-3, S. 359 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2008 Bundesweiter Überwachungsplan 2008. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-0346-0254-9, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).