Terpinen-4-ol

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Strukturformel
Strukturformel von Terpinen-4-ol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Terpinen-4-ol
Andere Namen
  • 1-p-Menthen-4-ol
  • 4-Carvomenthenol
Summenformel C10H18O
CAS-Nummer 562-74-3 (Racemat)
PubChem 11230
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Siedepunkt

88–90 °C[1]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

in Wasser praktisch unlöslich[1]

Brechungsindex

1,4785 (19 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Terpinen-4-ol ist der Name einer chemischen Verbindung, die in zwei Stereoisomeren oder als ihr Gemisch in der Natur als sekundäre Pflanzenstoffe vorkommen. Da in der Parfumindustrie nur das racemische Gemisch verwendet wird und sich die Isomere kaum unterscheiden, ist hier nur von den Eigenschaften des Gemischs die Rede. Es handelt sich um einen Terpen-Alkohol und es ist eine klare farblose Flüssigkeit mit charakteristisch blumig-würzigem Geruch.

Vorkommen[Bearbeiten]

Terpinen-4-ol ist Bestandteil vieler ätherischer Öle, zum Beispiel der Pflanzengattungen Pinus und Eucalyptus, oder des Lavendelöls oder Teebaumöls.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Terpinen-4-ol ist Nebenprodukt bei der Herstellung von Terpineol aus Terpinhydrat und ist so Bestandteil kommerzieller Terpineolmischungen. Reines Terpinen-4-ol kann aus Terpinolen durch Photooxidation, Reduktion des entstehenden Hydroperoxids und selektiver Hydrierung des Alkohols hergestellt werden:

Synthese von Terpinen-4-ol

Verwendung[Bearbeiten]

Terpinen-4-ol wird in künstlichen Geranien- oder Pfefferölen verwendet und erzeugt in der Parfumindustrie Kräuter- und Lavendel-Geruchsnoten.

Literatur[Bearbeiten]

  • H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses, Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Terpinen-4-ol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-358.
  3. a b Datenblatt (−)-Terpinen-4-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.