„Mecarbam“ – Versionsunterschied
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'''Mecarbam''' ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der [[Organophosphate]]. |
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Die Verbindung wurde 1961 von der Firma Murphy Chemicals Ltd. entwickelt.<ref>{{Literatur |Autor=Wegler, Richard. |Titel=Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel |Verlag=Springer Berlin Heidelberg |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=1970 |ISBN=9783642462108 |OCLC=840291755 |Online={{Google Buch | BuchID = nh_zCAAAQBAJ | Seite = 345}}|Abruf=2018-11-14}}</ref> |
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== Gewinnung und Darstellung == |
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Die Wirkungsweise von Ethiprol ist analog zur Wirkung des strukturverwandten [[Fipronil]]. Ethiprol wirkt als [[Antagonist]] der [[γ-Aminobuttersäure]] (GABA - Abk. v. engl. gamma-aminobutyric acid) am [[GABA-Rezeptor]]. Es bewirkt, dass der Rezeptor blockiert wird und keine Chloridionen mehr ausgetauscht werden können. Dadurch kommt es zur Übererregung des [[Zentrales Nervensystem|zentralen Nervensystems]], was zu Lähmung, Atemstillstand und Tod führen kann.<ref>{{Literatur |Autor=Simon J. Yu |Titel=The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2014-11-24 |ISBN=978-1-4822-1061-3 |Seiten=147 |Online={{Google Buch | BuchID = 4023BgAAQBAJ | Seite = 147 }}}}</ref> |
Die Wirkungsweise von Ethiprol ist analog zur Wirkung des strukturverwandten [[Fipronil]]. Ethiprol wirkt als [[Antagonist]] der [[γ-Aminobuttersäure]] (GABA - Abk. v. engl. gamma-aminobutyric acid) am [[GABA-Rezeptor]]. Es bewirkt, dass der Rezeptor blockiert wird und keine Chloridionen mehr ausgetauscht werden können. Dadurch kommt es zur Übererregung des [[Zentrales Nervensystem|zentralen Nervensystems]], was zu Lähmung, Atemstillstand und Tod führen kann.<ref>{{Literatur |Autor=Simon J. Yu |Titel=The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2014-11-24 |ISBN=978-1-4822-1061-3 |Seiten=147 |Online={{Google Buch | BuchID = 4023BgAAQBAJ | Seite = 147 }}}}</ref> |
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== Einsatzgebiete == |
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Version vom 14. November 2018, 11:16 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Mecarbam | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H20NO5PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht bräunliche bis leicht gelbe, ölige Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 329,38 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,222 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Mecarbam ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Organophosphate. Die Verbindung wurde 1961 von der Firma Murphy Chemicals Ltd. entwickelt.[4]
Gewinnung und Darstellung
Mecarbam kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dazu werden zuerst Phosgen und Ethanol mit Methylamin zu N-methylethylcarbamat umgesetzt, was anschließend mit Chloressigsäurechlorid zur Reaktion gebracht wird. Das dabei entstehende Molekül reagiert dann mit O,O-Diethyldithiophosphat zum Mecarbam.[5]
Struktur und Wirkungsweise
Die Wirkungsweise von Ethiprol ist analog zur Wirkung des strukturverwandten Fipronil. Ethiprol wirkt als Antagonist der γ-Aminobuttersäure (GABA - Abk. v. engl. gamma-aminobutyric acid) am GABA-Rezeptor. Es bewirkt, dass der Rezeptor blockiert wird und keine Chloridionen mehr ausgetauscht werden können. Dadurch kommt es zur Übererregung des zentralen Nervensystems, was zu Lähmung, Atemstillstand und Tod führen kann.[6]
Einsatzgebiete
Mecarbam ist ein Insektizid und Akarizid mit . [2][8] Es wirkt des Weiteren als Ovizid
Analytik
Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Ethiprol können sowohl flüssig- als auch gaschromatographische Methoden zum Einsatz kommen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden..[9]
Zulassung
In der Europäischen Union sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethiprol zugelassen. Die Rückstandshöchstmenge wurde für alle Lebensmittel auf 0,01 mg/kg festgelegt.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 2595-54-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Mecarbam in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ Eintrag zu Mecarbam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Wegler, Richard.: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1970, ISBN 978-3-642-46210-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 14. November 2018]).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zweig, Gunter., Sherma, Joseph.: Government regulations, pheromone analysis, additional pesticides. Academic Press, New York 1976, ISBN 978-1-4832-2085-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 12. November 2018]).
- ↑ Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethiprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
Kategorie:Amin Kategorie:Thiophosphorsäureester Kategorie:Imid Kategorie:Biozid (Wirkstoff) Kategorie:Insektizid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Carbamat