„Palmitinsäuremethylester“ – Versionsunterschied

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Version vom 7. Dezember 2018, 19:26 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Methylpalmitat
Allgemeines
Name Palmitinsäuremethylester
Andere Namen
  • Palmitinsäuremethylester
  • Methylhexadecanoat
  • Hexadecansäuremethylester
Summenformel C17H34O2
Kurzbeschreibung

schwer entzündbarer wachsartige Masse weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-39-0
EG-Nummer 203-966-3
PubChem 8181
Wikidata Q16676086
Eigenschaften
Molare Masse 270,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,852 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

30 °C[1]

Siedepunkt
  • 417 °C[1]
  • 185 °C (13 hPa)[1]
Dampfdruck

<0,01 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol, Chloroform, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid[3]
Brechungsindex

1,4512 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylpalmitat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester.

Vorkommen

Methylpalmitat wird von Bienenlarven (besonders stark von Drohnenlarven) abgegeben. Eine Kairomon-Wirkung der Verbindung, konnte jedoch nicht bestätigt werden.[4][5] Methylpalmitat wurde auch in Pflanzen wie Canarium luzonicum und Saururus cernuus nachgewiesen.[6][7]

Gewinnung und Darstellung

Methylpalmitat kann durch Veresterung von Palmitinsäure mit Methanol oder Alkoholyse von Palmöl plus Vakuumdestillation gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

Methylpalmitat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, wachsartiger, weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung weist ein entzündungshemmendes und anti-fibrotisches Potential auf und beugt Bleomycin bedingten Lungenentzündungen und Fibrosen bei Ratten vor.[3] In in geringen Konzentrationen wirjt es stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen.[9]

Verwendung

Methylpalmitat wird bei der Herstellung von Waschmitteln, Emulgatoren, Netzmitteln, Stabilisatoren, Harzen, Schmierstoffen, Weichmachern und Futtermitteln eingesetzt.[3] Es dient auch als Bezugssubstanz in der Gaschromatographie und Konsistenzgeber in kosmetischen Präparaten.[9]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Methylpalmitat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Palmitinsäuremethylester bei Merck
  3. a b c d Datenblatt Methyl palmitate, 97% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Dissertation Jens Radtke: Einfluss der Brutentnahme bei der Honigbiene Apis mellifera auf die Leistung der Völker und ihre Parasitierung mit Varroa destructor, 19. April 2010
  5. Apidologie, Springer Verlag, 1994, 25 (5), pp.507-508 Varroa-Weibchen im Biotest: Wirtserkennung von Bienenlarven und adulten Bienen
  6. Wolfgang Blaschek, Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Jürgen Reichling, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 2: Drogen A-K. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58928-7, S. 839 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil B: R, S. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-66377-2, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
  9. a b Eintrag zu Methylpalmitat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag