„Küpenfarbstoffe“ – Versionsunterschied
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Zu den '''Küpenfarbstoffen''' zählt man wasserunlösliche [[Pigment#Organische Pigmente|Pigmente]], die zum Färben durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] in eine unter [[Alkalische Lösung|alkalischen]] Bedingungen wasserlösliche [[Leukoverbindung]] überführt werden. Diese Reduktion wird beispielsweise mit [[Hydrosulfit]] in Gegenwart von [[Natronlauge]] durchgeführt und wird auch als ''Verküpung'' bezeichnet. Nach der Applikation der alkalischen Lösung des Leukoküpenfarbstoffs auf die Faser wird dieser durch [[Sauerstoff|Luftsauerstoff]] oder andere [[Oxidationsmittel]] reoxidiert. Die Küpenfarbstoffe werden im Wesentlichen für [[Cellulose]]fasern verwendet. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende [[Farbechtheit|Echtheitseigenschaften]] aus.<ref name="Weiss" >{{Literatur |Hrsg=Franz Weiss |Titel=Die Küpenfarbstoffe und ihre Verwendung in der Färberei und im Zeugdruck |Verlag=Springer Verlag |Ort=Wien|Datum=1953 |ISBN=978-3-7091-7827-0 |Seiten=1 ff. |Online={{Google Buch |BuchID=GKunBgAAQBAJ |Seite=1 }}}}</ref> <ref name="Hunger">{{Literatur |Hrsg=Klaus Hunger |Titel=Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=978-3-662-01950-4 |Seiten=1874 ff |Online={{Google Buch |BuchID=uAzS4Hk2TgwC |Seite=187 }}}}</ref> |
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Gemäß [[Colour Index]] werden die Küpenfarbstoffe als ''C.I. Vat Dyes'' bezeichnet. |
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== Chemische Eigenschaften == |
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Typischerweise weisen die Küpenfarbstoffe ein [[Chinone|chinoides]] System auf, das durch Reduktion in die entsprechenden [[Enole]], bzw. [[Enolate]] überführt wird:<ref name="Zollinger">{{Literatur |Autor=Heinrich Zollinger |Titel=Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments |Auflage= 3. |Verlag= WILEY-VCH Verlag |Ort= Weinheim |Datum=2003 |ISBN= 3-906390-23-3 |Seiten=306 |Online={{Google Buch |BuchID=0Ynge4E5rqYC |Seite=306 }}}}</ref> |
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[[Datei:Vat Dyes.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Allgemeine Struktur und Redox-Reaktion von Küpenfarbstoffen]] |
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Dieses Strukturelement zeigen folgende [[Chromophor]]e, die sich den [[Carbonylfarbstoffe]]n und -pigmenten zuordnen lassen: |
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* [[Indigo|indigoide Farbstoffe]], Beispiel: [[Indigo|C.I. Vat Blue 1 (Indigo)]] |
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* [[Anthrachinonfarbstoffe]], Beispiel: C.I. Vat Green 11 <!--CAS 1328-41-2--> |
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* Naphthalinfarbstoffe, Beispiel: C.I. Vat Orange 7 <!--CAS4424-06-0, C.I. Pigment Orange 43--> |
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* Perylenfarbstoffe, Beispiel: C.I. Vat Red 23 <!--CAS 5521-31-3, C.I. Pigment Red 179--> |
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* Pyranthrenfarbstoffe, Beispiel: [[Flavanthrongelb|C.I. Vat Yellow 1 (Flavanthron)]] |
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Bei den [[Schwefelfarbstoffe]]n handelt es sich ebenfalls um wasserunlösliche Pigmente, die durch Reduktion in Lösung gebracht werden und die in der verküpten Form auf die Faser aufziehen und zum Pigment reoxidieren.<ref>{{RömppOnline |Name=Schwefel-Farbstoffe |Datum=19. Februar 2019 |ID=RD-19-01378 }}</ref> Diese Farbstoffgruppe kann daher auch den Küpenfarbstoffen zugeordnet werden. |
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== Beispiele == |
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Indigo skeletal.svg|C.I. Vat Blue 1 (Indigo) |
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Vat Green 11.svg|C.I. Vat Green 11 |
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Vat Orange 7.svg|C.I. Vat Orange 7 |
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Vat Red 23.svg|C.I. Vat Red 23 |
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Flavanthron.svg|C.I. Vat Yellow 1 |
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== Geschichte == |
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Küpenfarbstoffe sind bereits seit dem Altertum bekannt. Der wichtigste Vertreter war der aus dem [[Färberwaid]] oder der [[Indigopflanze]] gewonnene Indigo. Ab 1897 wurde Indigo synthetisch hergestellt. Die Palette der Küpenfarbstoffe wurde ab 1901 mit der Erfindung von [[Indanthron|Indathren-Blau (Vat Blue 4)]] durch den [[BASF]]-Chemiker [[René Bohn]] und der Entwicklung des [[Indanthren|Indanthren-Sortiments]] deutlich erweitert.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.basf.com/global/de/who-we-are/history/chronology/1865-1901/1901.html |titel=1901 / Indanthren-Farbstoffe |hrsg=BASF |zugriff=2019-02-19 |sprache=DE }}</ref> |
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== Siehe auch == |
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* [[Purpurküpe]] |
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* [[Blaudruck]] |
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== Einzelnachweise == |
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[[Kategorie:Textilfarbstoff]] |
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[[Kategorie:Chemikaliengruppe]] |
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Version vom 19. Februar 2019, 15:47 Uhr
Zu den Küpenfarbstoffen zählt man wasserunlösliche Pigmente, die zum Färben durch Reduktion in eine unter alkalischen Bedingungen wasserlösliche Leukoverbindung überführt werden. Diese Reduktion wird beispielsweise mit Hydrosulfit in Gegenwart von Natronlauge durchgeführt und wird auch als Verküpung bezeichnet. Nach der Applikation der alkalischen Lösung des Leukoküpenfarbstoffs auf die Faser wird dieser durch Luftsauerstoff oder andere Oxidationsmittel reoxidiert. Die Küpenfarbstoffe werden im Wesentlichen für Cellulosefasern verwendet. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.[1] [2]
Gemäß Colour Index werden die Küpenfarbstoffe als C.I. Vat Dyes bezeichnet.
Chemische Eigenschaften
Typischerweise weisen die Küpenfarbstoffe ein chinoides System auf, das durch Reduktion in die entsprechenden Enole, bzw. Enolate überführt wird:[3]
Dieses Strukturelement zeigen folgende Chromophore, die sich den Carbonylfarbstoffen und -pigmenten zuordnen lassen:
- indigoide Farbstoffe, Beispiel: C.I. Vat Blue 1 (Indigo)
- Anthrachinonfarbstoffe, Beispiel: C.I. Vat Green 11
- Naphthalinfarbstoffe, Beispiel: C.I. Vat Orange 7
- Perylenfarbstoffe, Beispiel: C.I. Vat Red 23
- Pyranthrenfarbstoffe, Beispiel: C.I. Vat Yellow 1 (Flavanthron)
Bei den Schwefelfarbstoffen handelt es sich ebenfalls um wasserunlösliche Pigmente, die durch Reduktion in Lösung gebracht werden und die in der verküpten Form auf die Faser aufziehen und zum Pigment reoxidieren.[4] Diese Farbstoffgruppe kann daher auch den Küpenfarbstoffen zugeordnet werden.
Beispiele
-
C.I. Vat Blue 1 (Indigo) -
C.I. Vat Green 11 -
C.I. Vat Orange 7 -
C.I. Vat Red 23 -
C.I. Vat Yellow 1
Geschichte
Küpenfarbstoffe sind bereits seit dem Altertum bekannt. Der wichtigste Vertreter war der aus dem Färberwaid oder der Indigopflanze gewonnene Indigo. Ab 1897 wurde Indigo synthetisch hergestellt. Die Palette der Küpenfarbstoffe wurde ab 1901 mit der Erfindung von Indathren-Blau (Vat Blue 4) durch den BASF-Chemiker René Bohn und der Entwicklung des Indanthren-Sortiments deutlich erweitert.[5]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Franz Weiss (Hrsg.): Die Küpenfarbstoffe und ihre Verwendung in der Färberei und im Zeugdruck. Springer Verlag, Wien 1953, ISBN 978-3-7091-7827-0, S. 1 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Klaus Hunger (Hrsg.): Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 978-3-662-01950-4, S. 1874 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Schwefel-Farbstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ 1901 / Indanthren-Farbstoffe. BASF, abgerufen am 19. Februar 2019 (deutsch).