„Cuscohygrin“ – Versionsunterschied
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'''Cuscohygrin''' ist ein Pyrrolidin-Alkaloid, das in [[Cocastrauch|Koka]] (''Erythroxylum coca'') vorkommt. Es kann auch aus Pflanzen der Familie der [[Nachtschattengewächse]] (''Solanaceae'') gewonnen werden, einschließlich der [[Schwarze Tollkirsche|Schwarzen Tollkirsche]] (''Atropa Belladonna'', Tödlicher Nachtschatten), [[Großblütiger Stechapfel]] (''Datura Innoxia'') und [[Gemeiner Stechapfel]] (''Datura Stramonium'', Jimson Kraut). Cuscohygrine tritt normalerweise zusammen mit anderen, stärkeren [[Alkaloide]]n wie [[Atropin]] oder [[Kokain]] auf.<ref name="">{{Literatur| Autor= | Titel=The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology | Verlag=Academic Press | ISBN=978-0-08-086551-5 | Datum=1987 | Online={{Google Buch | BuchID=VUVVrQPWG30C | Seite=272 }} | Seiten=272 }}</ref> |
'''Cuscohygrin''' ist ein [[Pyrrolidin]]-[[Alkaloid]] und ein [[Congener]] des [[Hygrin]]<ref name="Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra" />, das in [[Cocastrauch|Koka]] (''Erythroxylum coca'') vorkommt. Es kann auch aus Pflanzen der Familie der [[Nachtschattengewächse]] (''Solanaceae'') gewonnen werden, einschließlich der [[Schwarze Tollkirsche|Schwarzen Tollkirsche]] (''Atropa Belladonna'', Tödlicher Nachtschatten), [[Großblütiger Stechapfel]] (''Datura Innoxia'') und [[Gemeiner Stechapfel]] (''Datura Stramonium'', Jimson Kraut). Cuscohygrine tritt normalerweise zusammen mit anderen, stärkeren [[Alkaloide]]n wie [[Atropin]] oder [[Kokain]] auf.<ref name="">{{Literatur| Autor= | Titel=The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology | Verlag=Academic Press | ISBN=978-0-08-086551-5 | Datum=1987 | Online={{Google Buch | BuchID=VUVVrQPWG30C | Seite=272 }} | Seiten=272 }}</ref> |
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Natürliches Cuscohygrin stellt eine Mischung aus Meso(2R,2′S) und der racemischen Form (2R,2′R bzw. 2S,2′S) dar.<ref>{{Literatur |Autor=Eckart Eich |Titel=Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites: Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook) |Verlag=Springer Science & Business Media |Ort= |Datum=2008 |ISBN=978-3-540-74541-9 |Seiten=68 |Online=[https://books.google.de/books?id=ZpYtUED_DSsC&pg=PA68&lpg=PA68&dq=2R,2R-cuscohygrine&source=bl&ots=EBpD5WCZUz&sig=ACfU3U36t4oA0CNN91tKQAhCATDTYK3-hg&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwj_gLLbz8_kAhURNOwKHeyBA_E4ChDoATAJegQIBxAB#v=onepage&q=2R%2C2R-cuscohygrine&f=false books.google.de]}}</ref> |
Natürliches Cuscohygrin stellt eine Mischung aus Meso(2R,2′S) und der racemischen Form (2R,2′R bzw. 2S,2′S) dar.<ref>{{Literatur |Autor=Eckart Eich |Titel=Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites: Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook) |Verlag=Springer Science & Business Media |Ort= |Datum=2008 |ISBN=978-3-540-74541-9 |Seiten=68 |Online=[https://books.google.de/books?id=ZpYtUED_DSsC&pg=PA68&lpg=PA68&dq=2R,2R-cuscohygrine&source=bl&ots=EBpD5WCZUz&sig=ACfU3U36t4oA0CNN91tKQAhCATDTYK3-hg&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwj_gLLbz8_kAhURNOwKHeyBA_E4ChDoATAJegQIBxAB#v=onepage&q=2R%2C2R-cuscohygrine&f=false books.google.de]}}</ref> |
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== Gewinnung und Darstellung == |
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Es sind mehrere Syntheseverfahren von Cuscohygrin bekannt. So liefert die Kondensation von [[Acetondicarbonsäure]] mit zwei Molekülen von [[γ-Methylaminobutyraldehyd]] bei einem [[pH-Wert]] von 7 eine hohe Ausbeute von Cuscohygrin.<ref name="Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra" /> |
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== Weblinks == |
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Version vom 16. September 2019, 19:40 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cuscohygrin | |||||||||
| Andere Namen |
1,3-bis(1-Methylpyrrolidin-2-yl)propan-2-on | |||||||||
| Summenformel | C13H24N2O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 224,35 g·mol−1 | |||||||||
| Siedepunkt |
169-170 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Cuscohygrin ist ein Pyrrolidin-Alkaloid und ein Congener des Hygrin[1], das in Koka (Erythroxylum coca) vorkommt. Es kann auch aus Pflanzen der Familie der Nachtschattengewächse (Solanaceae) gewonnen werden, einschließlich der Schwarzen Tollkirsche (Atropa Belladonna, Tödlicher Nachtschatten), Großblütiger Stechapfel (Datura Innoxia) und Gemeiner Stechapfel (Datura Stramonium, Jimson Kraut). Cuscohygrine tritt normalerweise zusammen mit anderen, stärkeren Alkaloiden wie Atropin oder Kokain auf.[3]
Natürliches Cuscohygrin stellt eine Mischung aus Meso(2R,2′S) und der racemischen Form (2R,2′R bzw. 2S,2′S) dar.[4]
Gewinnung und Darstellung
Es sind mehrere Syntheseverfahren von Cuscohygrin bekannt. So liefert die Kondensation von Acetondicarbonsäure mit zwei Molekülen von γ-Methylaminobutyraldehyd bei einem pH-Wert von 7 eine hohe Ausbeute von Cuscohygrin.[1]
Weblinks
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. Abgerufen am 13. September 2019 (englisch).
Einzelnachweise
- ↑ a b c Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra: Chemistry of Plant Natural Products Stereochemistry, Conformation, Synthesis, Biology, and Medicine. Springer, 2015, ISBN 978-3-642-45410-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Academic Press, 1987, ISBN 978-0-08-086551-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eckart Eich: Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites: Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook). Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-74541-9, S. 68 (books.google.de).