Pyrrolidin

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrrolidin
Allgemeines
Name Pyrrolidin
Andere Namen
  • Azolidin
  • Tetramethylenimin
  • Tetrahydropyrrol
  • Azacyclopentan
Summenformel C4H9N
CAS-Nummer 123-75-1
PubChem 31268
Eigenschaften
Molare Masse 71,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,866 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−63 °C [1]

Siedepunkt

87 °C [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1] und organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Aceton[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​302​‐​314
P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​35
S: 16​‐​26​‐​28​‐​36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrrolidin (nach IUPAC Azolidin) ist ein ringförmiges, aliphatisches, sekundäres Amin mit fünf Ringgliedern. Es ist ein Heterocyclus.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Technisch kann man Pyrrolidin durch die Umsetzung von Tetrahydrofuran oder Butandiol mit Ammoniak herstellen.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pyrrolidin ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit einem unangenehmen und ammoniakartigen Geruch. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 6,2, B = 1242 und C = −61 im Temperaturbereich von 296 bis 353 K.[4] In wässriger Lösung reagiert es deutlich basisch. Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt 3 °C.[4] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,6 Vol% (314 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][2] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[4] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Vorkommen[Bearbeiten]

In der Natur kommt Pyrrolidin in einigen Pflanzen in geringen Mengen vor. Darum sollten traditionelle Kräuternutzungen kritisch hinterfragt werden.[5] Als Grundstruktur findet es sich in einigen Pyrrolidinalkaloiden und in der Aminosäure Prolin.[6]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 123-75-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c K. Eller, E. Henkes, R. Rossbacher, H.Höke: Aliphatic Amines in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a02_001.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  5. Pollmer, Udo: Mahlzeit: Finger weg vom Fencheltee. Sendung vom 14. Dezember 2013 auf Deutschlandradio Kultur. online.
  6. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1150.