„Allylmethylsulfid“ – Versionsunterschied
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Allylmethylsulfid tritt - neben den geruchlosen Verbindungen Allylmethylsulfoxid (AMSO) und Allylmethylsulfon (AMSO2) - als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt des [[Allicin]]s auf, dem [[Aromastoff]] des [[Knoblauch]]s. Die organische Schwefelverbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen. |
Allylmethylsulfid tritt - neben den geruchlosen Verbindungen [[Allylmethylsulfoxid]] (AMSO) und [[Allylmethylsulfon]] (AMSO2) - als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt des [[Allicin]]s auf, dem [[Aromastoff]] des [[Knoblauch]]s. Die organische Schwefelverbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen.<ref name="Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf">{{Literatur| Autor=Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf | Titel=Pharmazeutische Biologie Molekulare Grundlagen und klinische Anwendung | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-55943-3 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=aZf3BQAAQBAJ | Seite=62 }} | Seiten=62 }}</ref> |
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== Gewinnung und Darstellung == |
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Version vom 13. Oktober 2019, 08:08 Uhr
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Kristallstruktur Strukturformel von Allylmethylsulfide | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Allylmethylsulfid | |||||||||
| Summenformel | H2C=CHCH2SCH3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose stinkende Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 88,17 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
0,803 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
91−93 °C[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4714 (20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Allylmethylsulfid ist eine schwefelhaltige, ungesättigte organische Verbindung aus der Gruppe der Thioether. Neben der Sulfid-Gruppe tritt im Molekül eine C=C-Doppelbindung auf.
Vorkommen
Allylmethylsulfid tritt - neben den geruchlosen Verbindungen Allylmethylsulfoxid (AMSO) und Allylmethylsulfon (AMSO2) - als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt des Allicins auf, dem Aromastoff des Knoblauchs. Die organische Schwefelverbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen.[2]
Gewinnung und Darstellung
Die Labor-Synthese gelingt durch Reaktion von Allylchlorid und Methanthiol in Gegenwart von Natriumhydroxid.
Eigenschaften
In reinem Zustand bildet Allylmethylsulfid eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem für Alkylsulfide charakteristischen, intensiven Geruch.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Allyl methyl sulfide, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf: Pharmazeutische Biologie Molekulare Grundlagen und klinische Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).