Methanthiol

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Strukturformel
Struktur von Methanthiol
Allgemeines
Name Methanthiol
Andere Namen
  • Methylmercaptan
  • Methylsulfhydrat
  • Thiomethanol
  • Methylhydrosulfid
  • Methanthioalkohol
  • Mercaptomethan
Summenformel CH4S
CAS-Nummer 74-93-1
PubChem 878
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit faulig-stechendem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 48,11 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Schmelzpunkt

−123 °C [1]

Siedepunkt

5,96 °C [1]

Dampfdruck

170 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser: 23,3 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​331​‐​410
P: 210​‐​261​‐​273​‐​311​‐​410+403​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Hochentzündlich Giftig Umweltgefährlich
Hoch-
entzündlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(F+) (T) (N)
R- und S-Sätze R: 12​‐​23​‐​50/53
S: (2)​‐​16​‐​25​‐​60​‐​61
MAK

0,5 ml·m−3, 1 mg·m−3 [1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−22,9 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methanthiol ist ein farbloses, unangenehm nach verfaultem Gemüse riechendes Gas.

Vorkommen[Bearbeiten]

Methanthiol kommt natürlich in Nüssen und Käse, aber auch im Blut, Gehirn und anderen Organen des Menschen und von Tieren vor. Es entsteht beim bakteriellen Abbau von Proteinen. Ein Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen ist – neben anderen flüchtigen schwefelhaltigen Verbindungen – Methanthiol.[6]

Methanthiol ist ein Hauptzerfallsprodukt von Dimethylsulfoniopropionat (DMSP), das in Bakterien im Meerwasser vorkommt. Deshalb ist es in oberflächennahem Wasser nachweisbar. Methanthiol kann von Bakterien zu Dimethylsulfid umgesetzt werden.

Physiologie[Bearbeiten]

Größere Mengen Methanthiol, wie sie beim Abbau eines Überschusses der Aminosäure L-Methionin entstehen können, werden in den Mikrosomen der Leber teilweise zu Kohlenstoffdioxid und Sulfaten oxidiert. Letzteres ist im Urin nachweisbar und senkt dessen pH-Wert.[7][8][9]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chemisch gehört Methanthiol zur Gruppe der Alkanthiole und ist eine schwache Säure. Ihre kritische Temperatur liegt bei 196,8 °C, der kritische Druck bei 72,4 bar, die kritische Dichte bei 0,332 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −123,0 °C (Schmelztemperatur).[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Methanthiol wird aufgrund seines unangenehmen und anhaltenden Geruchs Erd- oder Propangas als Warnstoff zugesetzt, um auf Lecks aufmerksam zu machen (Odorierung). Außerdem werden unter Verwendung von Methanthiol die Pflanzenschutzmittel Acephat, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Ametryn, Butocarboxim, Desmetryn, Dimethametryn, Dithiopyr, Methomyl, Methoprotryn, Oxamyl, Prometryn, Simetryn, Terbutryn, Thiodicarb und Thiofanox dargestellt.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Methanethiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61−62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  7. CANELLAKIS ES, TARVER H: The metabolism of methyl mercaptan in the intact animal. In: Arch. Biochem. Biophys.. 42, Nr. 2, Februar 1953, S. 446–55. PMID 13031644.
  8. Tschöpe W, Ritz E: Sulfur-containing amino acids are a major determinant of urinary calcium. In: Miner Electrolyte Metab. 11, Nr. 3, 1985, S. 137–9. PMID 4010645.
  9. MAZEL P, HENDERSON JF, AXELROD J: S-DEMETHYLATION BY MICROSOMAL ENZYMES. In: J. Pharmacol. Exp. Ther.. 143, Januar 1964, S. 1–6. PMID 14112303.
  10.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 1040 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Siehe auch[Bearbeiten]