„Lysindecarboxylase“ – Versionsunterschied
| [ungesichtete Version] | [ungesichtete Version] |
zunächst |
Biosynthese |
||
| Zeile 34: | Zeile 34: | ||
'''Lysindecarboxylase''' ('''LDC''') ist ein [[Enzym]], das hauptsächlich in [[Bakterien]] und auch in [[Eukaryoten]] vorkommt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.uniprot.org/uniprot/?query=name%3A%22lysine+decarboxylase%22&sort=score#orgViewBy |titel=UniProtKB results |werk=UniProtKB |abruf=2019-12-31}}</ref> LDC katalysiert den ersten Schritt der [[Chinolizidin]]alkaloid-[[Biosynthese]], bei der [[Alkaloide]] mit Chinolizidin-Grundstruktur synthetisiert werden, insbesondere [[Lupinenalkaloide]]. |
'''Lysindecarboxylase''' ('''LDC''') ist ein [[Enzym]], das hauptsächlich in [[Bakterien]] und auch in [[Eukaryoten]] vorkommt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.uniprot.org/uniprot/?query=name%3A%22lysine+decarboxylase%22&sort=score#orgViewBy |titel=UniProtKB results |werk=UniProtKB |abruf=2019-12-31}}</ref> LDC katalysiert den ersten Schritt der [[Chinolizidin]]alkaloid-[[Biosynthese]], bei der [[Alkaloide]] mit Chinolizidin-Grundstruktur synthetisiert werden, insbesondere [[Lupinenalkaloide]]. |
||
| ⚫ | Unter den Chinolizidinalkaloiden unterscheidet man zwischen Lupinenalkaloiden, die aus der Aminosäure [[Lysin|<small>L</small>-Lysin]] hervorgehen und insbesondere in [[Lupinen]]arten (z. B. ''[[Lupinus angustifolius]]''), aber auch im [[Besenginster]], [[Stechginster]] und [[Goldregen (Pflanze)|Goldregen]] vorkommen,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/biologie/lupinenalkaloide/40140 |titel=Lupinenalkaloide |werk=Lexikon der Biologie|hrsg=Spektrum |abruf=2020-01-02}}</ref> und [[Nupharalkaloide]]n (aus ''[[Nuphar]]''), die auf dem [[Terpen]]weg gebildet werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/chinolizidinalkaloide/1173 |titel=Chinolizidinalkaloide |werk=Lexikon der Biochemie |hrsg=Spektrum |abruf=2020-01-02}}</ref> |
||
== Chinolizidinalkaloid-Biosynthese == |
== Chinolizidinalkaloid-Biosynthese == |
||
Der erste Schritt der Chinolizidinalkaloid-Biosynthese besteht aus der Abspaltung von Kohlenstoffdioxid ([[Decarboxylierung]]) aus <small>L</small>-Lysin mittels der Lysindecarboxylase zu [[Cadaverin]], auch als 1,5-Diaminopentan bekannt.<ref name="DOI10.3389/fpls.2012.00239">Somnuk Bunsupa, Mami Yamazaki, Kazuki Saito: ''Quinolizidine alkaloid biosynthesis: recent advances and future prospects.'' In: ''Frontiers in Plant Science.'' Band 3, 2012, {{DOI|10.3389/fpls.2012.00239}}.</ref> |
|||
Danach wird Cadaverin mithilfe des Enzyms [[Diaminoxidase]] zu 3-Aminopropanal umgewandelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://biocyclopedia.com/index/medicinal_plants/alkaloids/quinolizidine_alkaloids.php |titel=Quinolizidine Alkaloids |werk=Biocyclopedia |abruf=2020-01-02}}</ref> Erst durch die spontane [[Cyclisierung]] des 3-Aminopropanals zu [[1-Piperidein]] kann die Synthese verschiedener Chinolizidinalkaloide erfolgen. Anschließend erfolgt die Modifikation der Alkaloide durch [[Dehydrierung]], [[Oxygenierung]] oder [[Veresterung]]. Die Bildung von Chinolizidinalkaloidestern markiert das Ende der Biosynthese und die Endprodukte stellen ebenfalls eine Speicherform für verschiedene Organismen dar.<ref name="DOI10.3389/fpls.2012.00239" /> |
|||
| ⚫ | Unter den Chinolizidinalkaloiden unterscheidet man zwischen Lupinenalkaloiden, die aus der Aminosäure [[Lysin|<small>L</small>-Lysin]] hervorgehen und insbesondere in [[Lupinen]]arten (z. B. ''[[Lupinus angustifolius]]''), aber auch im [[Besenginster]], [[Stechginster]] und [[Goldregen (Pflanze)|Goldregen]] vorkommen,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/biologie/lupinenalkaloide/40140 |titel=Lupinenalkaloide |werk=Lexikon der Biologie|hrsg=Spektrum |abruf=2020-01-02}}</ref> und [[Nupharalkaloide]]n (aus ''[[Nuphar]]''), die auf dem [[Terpen]]weg gebildet werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/chinolizidinalkaloide/1173 |titel=Chinolizidinalkaloide |werk=Lexikon der Biochemie |hrsg=Spektrum |abruf=2020-01-02}}</ref> |
||
Bekannte Vertreter der Lupinenalkaloide sind zum Beispiel [[Lupinin|(−)-Lupinin]], [[Epilupinin|(+)-Epilupinin]], [[Multiflorin|(+)-Multiflorin]], [[Lupanin|(+)-Lupanin]], [[Matrin|(+)-Matrin]], [[Spartein|(−)-Spartein]] und [[Cytisin|(+)-Cytisin]].<ref>{{Internetquelle |autor=Ian Bass Seiple |url=https://www.scripps.edu/baran/images/grpmtgpdf/Seiple_Oct_06.pdf |titel=The Lupin Alkaloids |werk=https://www.scripps.edu/ |abruf=2020-01-02 |format=PDF}}</ref> |
|||
== Einzelnachweise == |
== Einzelnachweise == |
||
<references /> |
<references /> |
||
[[:Kategorie:Lyase]] |
|||
Version vom 2. Januar 2020, 15:04 Uhr
| Lysindecarboxylase | ||
|---|---|---|
| Bezeichner | ||
| Externe IDs |
| |
| Enzymklassifikation | ||
| EC, Kategorie | 4.1.1.18, Lyase | |
| Reaktionsart | Decarboxylierung | |
| Substrat | L-Lysin | |
| Produkte | 1,5-Diaminopentan + CO2 | |
| Vorkommen | ||
| Übergeordnetes Taxon | Bakterien, Eukaryoten | |
Lysindecarboxylase (LDC) ist ein Enzym, das hauptsächlich in Bakterien und auch in Eukaryoten vorkommt.[1] LDC katalysiert den ersten Schritt der Chinolizidinalkaloid-Biosynthese, bei der Alkaloide mit Chinolizidin-Grundstruktur synthetisiert werden, insbesondere Lupinenalkaloide.
Chinolizidinalkaloid-Biosynthese
Der erste Schritt der Chinolizidinalkaloid-Biosynthese besteht aus der Abspaltung von Kohlenstoffdioxid (Decarboxylierung) aus L-Lysin mittels der Lysindecarboxylase zu Cadaverin, auch als 1,5-Diaminopentan bekannt.[2]
Danach wird Cadaverin mithilfe des Enzyms Diaminoxidase zu 3-Aminopropanal umgewandelt.[3] Erst durch die spontane Cyclisierung des 3-Aminopropanals zu 1-Piperidein kann die Synthese verschiedener Chinolizidinalkaloide erfolgen. Anschließend erfolgt die Modifikation der Alkaloide durch Dehydrierung, Oxygenierung oder Veresterung. Die Bildung von Chinolizidinalkaloidestern markiert das Ende der Biosynthese und die Endprodukte stellen ebenfalls eine Speicherform für verschiedene Organismen dar.[2]
Unter den Chinolizidinalkaloiden unterscheidet man zwischen Lupinenalkaloiden, die aus der Aminosäure L-Lysin hervorgehen und insbesondere in Lupinenarten (z. B. Lupinus angustifolius), aber auch im Besenginster, Stechginster und Goldregen vorkommen,[4] und Nupharalkaloiden (aus Nuphar), die auf dem Terpenweg gebildet werden.[5]
Bekannte Vertreter der Lupinenalkaloide sind zum Beispiel (−)-Lupinin, (+)-Epilupinin, (+)-Multiflorin, (+)-Lupanin, (+)-Matrin, (−)-Spartein und (+)-Cytisin.[6]
Einzelnachweise
- ↑ UniProtKB results. In: UniProtKB. Abgerufen am 31. Dezember 2019.
- ↑ a b Somnuk Bunsupa, Mami Yamazaki, Kazuki Saito: Quinolizidine alkaloid biosynthesis: recent advances and future prospects. In: Frontiers in Plant Science. Band 3, 2012, doi:10.3389/fpls.2012.00239.
- ↑ Quinolizidine Alkaloids. In: Biocyclopedia. Abgerufen am 2. Januar 2020.
- ↑ Lupinenalkaloide. In: Lexikon der Biologie. Spektrum, abgerufen am 2. Januar 2020.
- ↑ Chinolizidinalkaloide. In: Lexikon der Biochemie. Spektrum, abgerufen am 2. Januar 2020.
- ↑ Ian Bass Seiple: The Lupin Alkaloids. (PDF) In: https://www.scripps.edu/. Abgerufen am 2. Januar 2020.