„Metiram“ – Versionsunterschied
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== Eigenschaften == |
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Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt.<ref name="Ullmann">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: ''Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides'' in [[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]], 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref> Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in [[n-Hexan]], [[Dichlormethan]], [[Chloroform]], [[Methanol]], [[Aceton]] und [[Ethylacetat]].<ref name="Ullmann"/> In [[Pyridin]] ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt.<ref name="Ullmann"/> Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien.<ref name="Ullmann"/><ref name="Springer" /> In Wasser [[Hydrolyse|hydrolysiert]] die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer [[Halbwertszeit]] von 17,4 h.<ref name="Ullmann"/> Bei Einwirkung von [[UV-Licht]] zersetzt sich die Verbindung.<ref name="fao" /> |
Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt.<ref name="Ullmann">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: ''Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides'' in [[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]], 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref> Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in [[n-Hexan]], [[Dichlormethan]], [[Chloroform]], [[Methanol]], [[Aceton]] und [[Ethylacetat]].<ref name="Ullmann" /> In [[Pyridin]] ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt.<ref name="Ullmann" /> Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien.<ref name="Ullmann" /><ref name="Springer" /> In Wasser [[Hydrolyse|hydrolysiert]] die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer [[Halbwertszeit]] von 17,4 h.<ref name="Ullmann" /> Bei Einwirkung von [[UV-Licht]] zersetzt sich die Verbindung.<ref name="fao" /> |
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== Verwendung == |
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[[Datei:Metiram USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA]] |
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Metiram wurde als [[Fungizid]] zum Beispiel gegen [[Venturia|Schorf]] bei Kernobst und [[Falscher Mehltau der Weinrebe|Peronospora]] bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des [[Pyruvatdehydrogenase-Komplex|Pyruvatdehydrogenase-Systems]] ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der [[Liponsäure]]-[[Dehydrogenase]] verbindet.<ref name="Springer">{{Literatur | |
Metiram wurde als [[Fungizid]] zum Beispiel gegen [[Venturia|Schorf]] bei Kernobst und [[Falscher Mehltau der Weinrebe|Peronospora]] bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des [[Pyruvatdehydrogenase-Komplex|Pyruvatdehydrogenase-Systems]] ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der [[Liponsäure]]-[[Dehydrogenase]] verbindet.<ref name="Springer">{{Literatur |Autor=M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller |Titel=Springer Umweltlexikon |Verlag=Springer |Datum=2000 |ISBN=978-3-540-63561-1 |Seiten=764 |Online={{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 764 }}}}</ref> |
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== Zulassung == |
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Metiram wurde 1958 auf den Markt gebracht<ref name="ppdb" /> und ist seit 1971 in der BRD und war zwischen 1974 und 1994 in der DDR zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Hrsg=Peter Brandt |Titel=Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer |Datum=2010 |ISBN=978-3-0348-0028-0 |Seiten=21 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 21 }}}}</ref> |
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Seit Juli 2006 ist Metiram in der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=112|anfangsseite=15|endseite=17|format=PDF|titel=Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram}}.</ref> |
Seit Juli 2006 ist Metiram in der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=112|anfangsseite=15|endseite=17|format=PDF|titel=Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram}}.</ref> |
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Version vom 6. August 2021, 09:44 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Strukturbeispiel: Die Reihenfolge der Zinkeinheiten und Dithiocarbamatstrukturen ist nicht einheitlich und zufällig. Die Darstellung stellt nur das richtige Verhältnis von 3:4 dar. | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Metiram | ||||||||||||
| Andere Namen |
Zinkammoniatethylenbis(dithiocarbamat)-poly[ethylenbis(thiuramdisulfid)] | ||||||||||||
| Summenformel | (C16H33N11S16Zn3)n | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | (1088,70)n g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,86 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Metiram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.
Gewinnung und Darstellung
Beim Herstellungsprozess wird Ethylendiamin mit Kohlenstoffdisulfid in einer Ammoniak-Lösung umgesetzt, um Ammoniumethylenbisdithiocarbamat zu bilden. Dieses Zwischenprodukt wird weiter mit Zinkchlorid und dann mit Wasserstoffperoxid zum polymeren Produkt umgesetzt.[6]
Eigenschaften
Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt.[2] Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in n-Hexan, Dichlormethan, Chloroform, Methanol, Aceton und Ethylacetat.[2] In Pyridin ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt.[2] Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien.[2][7] In Wasser hydrolysiert die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer Halbwertszeit von 17,4 h.[2] Bei Einwirkung von UV-Licht zersetzt sich die Verbindung.[6]
Verwendung
Metiram wurde als Fungizid zum Beispiel gegen Schorf bei Kernobst und Peronospora bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des Pyruvatdehydrogenase-Systems ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der Liponsäure-Dehydrogenase verbindet.[7]
Zulassung
Metiram wurde 1958 auf den Markt gebracht[4] und ist seit 1971 in der BRD und war zwischen 1974 und 1994 in der DDR zugelassen.[8]
Seit Juli 2006 ist Metiram in der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Cabrio Top und Polyram WG) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Metiram bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
- ↑ Eintrag zu Metiram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2013.
- ↑ a b Eintrag zu Metiram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt POLYRAM WG (PDF; 64 kB) bei BASF, abgerufen am 6. August 2021.
- ↑ a b FAO: Metiram (PDF; 267 kB).
- ↑ a b M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 764 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metiram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metiram“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.