n-Hexan

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Strukturformel
Struktur von Hexan
Allgemeines
Name n-Hexan
Summenformel C6H14
CAS-Nummer 110-54-3
PubChem 8058
Kurzbeschreibung

farblose, schwach benzinartig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,66 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−95 °C[2]

Siedepunkt

69 °C[2]

Dampfdruck

162 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,375 bei 20 °C[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​361f​‐​304​‐​373​‐​315​‐​336Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​411
P: 210​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​403+235 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​48/20​‐​62​‐​65​‐​67Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​51/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33​‐​36/37Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61​‐​62
MAK

50 ml·m−3, 180 mg·m−3[2]

Toxikologische Daten

25.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

n-Hexan ist eine den Alkanen (gesättigte Kohlenwasserstoffe) zugehörige chemische Verbindung. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H14. Es ist das unverzweigte Isomer der fünf Hexanisomeren.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Hexan ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit, die leicht nach Benzin riecht. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 68,8 °C.[7] Die Verbindung schmilzt bei −95,4 °C.[8] Die relative Dielektrizitätskonstante ist bei 20 °C 1,8. In Wasser ist es praktisch unlöslich. In organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Ethern und Benzol ist es gut löslich.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, n-Pentan, n-Heptan, n-Octan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol, Diethylether, DMF und Schwefelkohlenstoff gebildet.[9]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[9]
Lösungsmittel Wasser Methanol Ethanol 1-Propanol 2-Propanol
Gehalt n-Hexan in Ma% 94 72 79 96 77
Siedepunkt in °C 62 50 59 66 63
Lösungsmittel 1-Butanol i-Butanol 2-Butanol Ethylenglycolethylether Acetonitril
Gehalt n-Hexan in Ma% 97 98 92 95 72
Siedepunkt in °C 68 68 67 66 52
Lösungsmittel Chloroform Essigsäure Aceton Methylethylketon Diisopropylether
Gehalt n-Hexan in Ma% 16 95 41 71 47
Siedepunkt in °C 60 68 50 64 67
Lösungsmittel Dioxan THF Methylacetat Ethylacetat Isopropylacetat
Gehalt n-Hexan in Ma% 98 50 39 62 91
Siedepunkt in °C 60 63 52 65 69

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,45604, B = 1044,038 und C = −53.893 im Temperaturbereich von 177.70 bis 264.93 K[8] bzw. mit A = 4,00266, B = 1171,530 und C = −48.784 im Temperaturbereich von 286.18 bis 342.69 K.[10]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−198,7 kJ·mol−1[11]
−167,1 kJ·mol−1 [11]
als Flüssigkeit
als Gas
Standardentropie S0liquid
S0gas
296,06 J·mol−1·K−1[12]
388,82 J·mol−1·K−1[13]
als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4163,2 kJ·mol−1[11]
Wärmekapazität cp 194,97 J·mol−1·K−1 (25 °C)[12]
142,6  J·mol−1·K−1 (25 °C)[14]
als Flüssigkeit
als Gas
Kritische Temperatur Tc 507,5 K[15]
Kritischer Druck pc 29,9 bar[15]
Kritisches Volumen Vc 0,368 l·mol−1[16]
Kritische Dichte ρc 2,72 mol·l−1[16]
Azentrischer Faktor ωc 0,30126[17]
Schmelzenthalpie ΔfH0 13,08 kJ·mol−1[18] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 28,85 kJ·mol−1[19] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−αTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 43,85 kJ/mol, α = −0,039, β = 0,397 und Tc = 507,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 444 K beschreiben.[19]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

n-Hexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol% (35 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,9 Vol% (319 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[20] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −28 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 7 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Erniedrigung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.[21]

Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)[21]
Druck in mbar 1013 800 600 400 300 250 200 150 100 50 25
Untere Explosionsgrenze (UEG) in Vol% 0,9 0,9 0,9 0,9 1,0 1,0 1,0 1,1 1,2 1,6 3,5
in g·m−3 30 31 32 33 34 35 37 39 43 58 125
Obere Explosionsgrenze (OEG) in Vol% 8,9 8,7 8,3 7,8 7,6 7,5 7,4 7,3 7,2 6,0 4,7
in g·m−3 319 312 297 279 272 269 265 262 258 215 168

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,1 Vol%, bei 100 °C bei 8,3 Vol%.[21] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.[20] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.[20] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[20] Die Zündtemperatur beträgt 230 °C.[20] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten]

n-Hexan in einem Erlenmeyerkolben.

Hexan wird in der organischen Chemie als Lösungsmittel und Reaktionsmedium bei Polymerisationen, als Verdünnungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe und als Elutions- und Lösungsmittel in der Dünnschichtchromatographie verwendet. Es wird weiterhin zur Herstellung von Kunststoffen und synthetischem Kautschuk sowie zur Öl- und Fettextraktion eingesetzt.[2] Da es Polystyrol im Gegensatz zu vielen organischen Lösemitteln nicht angreift und leicht flüchtig ist, dient es als Lösungsmittel für Styroporkleber.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Hexan weist Suchtpotential auf und ist gesundheitsschädlich. Hexan ist wassergefährdend (WGK 2). Hexan wird im Körper zu 2,5-Hexandion metabolisiert, dieses führt zu Nervenschäden und wird über den Urin ausgeschieden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt n-Hexan (PDF) bei Merck, abgerufen am 15. Februar 2010.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 110-54-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. Hexan. In: RÖMPP Online - Version 3.5, Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. Datenblatt Hexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2010 (PDF).
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-54-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Feng, L.-C.; Chou, C.-H.; Tang, M.; Chen, Y.P.: Vapor-Liquid Equilibria of Binary Mixtures 2-Butanol + Butyl Acetate, Hexane + Butyl Acetate, and Cyclohexane + 2-Butanol at 101.3 kPa in J. Chem. Eng. Data 43 (1998) 658–661, doi:10.1021/je9800205.
  8. a b Carruth, G.F.; Kobayashi, R.: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm mercury in J. Chem. Eng. Data 18 (1973) 115-126, doi:10.1021/je60057a009.
  9. a b I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 12–13.
  10. Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219-244.
  11. a b c Good, W.D.; Smith, N.K.: Enthalpies of combustion of toluene, benzene, cyclohexane, cyclohexene, methylcyclopentane, 1-methylcyclopentene, and n-hexane in J. Chem. Eng. Data 14 (1969) 102-106, doi:10.1021/je60040a036.
  12. a b Douslin, D.R.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704-1708, doi:10.1021/ja01213a006.
  13. Scott D.W.: Correlation of the chemical thermodynamic properties of alkane hydrocarbons in J. Chem. Phys. 60 (1974) 3144-3165, doi:10.1063/1.1681500.
  14. Scott D.W.: Chemical Thermodynamic Properties of Hydrocarbons and Related Substances. Properties of the Alkane Hydrocarbons, C1 through C10 in the Ideal Gas State from 0 to 1500 K in U.S. Bureau of Mines, Bulletin 666, 1974.
  15. a b Quadri, S.K.; Khilar, K.C.; Kudchadker, A.P.; Patni, M.J.: Measurement of the critical temperatures and critical pressures of some thermally stable or mildly unstable alkanols in J. Chem. Thermodyn. 23 (1991) 67-76, doi:10.1016/S0021-9614(05)80060-6.
  16. a b Ambrose, D.; Tsonopoulos, C.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 531–546, doi:10.1021/je00019a001.
  17. Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
  18. Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525, doi:10.1063/1.555985.
  19. a b Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  20. a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  21. a b c Pawel, D.; Brandes, E.: Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes, Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig, 1998. pdf-Datei