„8-Chlortheophyllin“ – Versionsunterschied
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Dimenhydrinat dissoziert nach oraler oder rektaler Gabe im Blut vollständig in seine beiden Bestandteile. Die antiemetische Wirkung beruht auf Diphenhydramin, während das milde Psychostimulans 8-Chlortheophyllin die sedativen Effekte des Antihistaminikums aufheben soll. Trotzdem hat Dimenhydrinat sehr häufig sedierende Nebenwirkungen, was darauf hindeuted, dass 8-Chlortheophyllin keine signifikante antisedative Wirkung hat.<ref>{{Literatur |Autor=Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath, Wolf-Dieter Ludwig, Jürgen Klauber |Titel=Arzneiverordnungs-Report 2019 |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2019 |ISBN=978-3-662-59046-1 |Seiten=492 |Online=[https://books.google.com/books?id=TsKxDwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA492&dq=8-Chlortheophyllin&hl=de books.google.com]}}</ref> |
Dimenhydrinat dissoziert nach oraler oder rektaler Gabe im Blut vollständig in seine beiden Bestandteile. Die antiemetische Wirkung beruht auf Diphenhydramin, während das milde Psychostimulans 8-Chlortheophyllin die sedativen Effekte des Antihistaminikums aufheben soll. Trotzdem hat Dimenhydrinat sehr häufig sedierende Nebenwirkungen, was darauf hindeuted, dass 8-Chlortheophyllin keine signifikante antisedative Wirkung hat.<ref>{{Literatur |Autor=Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath, Wolf-Dieter Ludwig, Jürgen Klauber |Titel=Arzneiverordnungs-Report 2019 |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2019 |ISBN=978-3-662-59046-1 |Seiten=492 |Online=[https://books.google.com/books?id=TsKxDwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA492&dq=8-Chlortheophyllin&hl=de books.google.com]}}</ref> |
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== Gewinnung und Darstellung == |
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8-Chlortheophyllin kann durch Reaktion von [[Dimethylharnsäure]] mit [[Phosphorpentachlorid]] und [[Phosphoroxychlorid]] dargestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=W. Brandt, A. Braun, R. Brieger, H. Dieterle, R. Dietzel, W. Moeser, P. N. Schürhoff, F. Stadlmayr, O. Wiegand |Titel=Kommentar zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe 1926: Auf Grundlage der Hager-Fischer-Hartwichschen Kommentare der früheren Arzneibücher Zweiter Band |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-90746-3 |Seiten=586 |Online=[https://books.google.com/books?id=TX-nBgAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA586&dq=8-Chlortheophyllin&hl=de books.google.com]}}</ref> |
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== Einzelnachweise == |
== Einzelnachweise == |
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Version vom 19. Dezember 2021, 13:04 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 8-Chlortheophyllin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,3-Dimethyl-8-Chloroxanthin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H7ClN4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,61 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
8-Chlortheophyllin, auch bekannt als 1,3-Dimethyl-8-Chloroxanthin, ist ein Stimulans aus der chemischen Klasse der Xanthine mit koffeinähnlichen physiologischen Wirkungen[3] und wird hauptsächlich in Kombination (Salz) mit Diphenhydramin in dem Antiemetikum Dimenhydrinat verwendet. Diphenhydramin reduziert Übelkeit, verursacht aber Schläfrigkeit, und die stimulierenden Eigenschaften von 8-Chlorotheophyllin tragen dazu bei, diese Nebenwirkung zu verringern.
Obwohl 8-Chlorotheophyllin als Xanthin-Stimulans eingestuft wird, kann es bei Mäusen im Allgemeinen keine über der Kontrolle liegende Bewegungsaktivität hervorrufen und scheint die Blut-Hirn-Schranke nicht gut zu passieren.
Dimenhydrinat dissoziert nach oraler oder rektaler Gabe im Blut vollständig in seine beiden Bestandteile. Die antiemetische Wirkung beruht auf Diphenhydramin, während das milde Psychostimulans 8-Chlortheophyllin die sedativen Effekte des Antihistaminikums aufheben soll. Trotzdem hat Dimenhydrinat sehr häufig sedierende Nebenwirkungen, was darauf hindeuted, dass 8-Chlortheophyllin keine signifikante antisedative Wirkung hat.[4]
Gewinnung und Darstellung
8-Chlortheophyllin kann durch Reaktion von Dimethylharnsäure mit Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid dargestellt werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu C0293 8-Chlorotheophylline bei TCI Europe, abgerufen am 19. Dezember 2021.
- ↑ a b Datenblatt 8-Chlortheophyllin, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2021 (PDF).
- ↑ S. H. Snyder, J. J. Katims, Z. Annau, R. F. Bruns, J. W. Daly: Adenosine receptors and behavioral actions of methylxanthines. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 78, Nr. 5, Mai 1981, S. 3260–3264, doi:10.1073/pnas.78.5.3260, PMID 6265942.
- ↑ Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath, Wolf-Dieter Ludwig, Jürgen Klauber: Arzneiverordnungs-Report 2019. Springer-Verlag, 2019, ISBN 978-3-662-59046-1, S. 492 (books.google.com).
- ↑ W. Brandt, A. Braun, R. Brieger, H. Dieterle, R. Dietzel, W. Moeser, P. N. Schürhoff, F. Stadlmayr, O. Wiegand: Kommentar zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe 1926: Auf Grundlage der Hager-Fischer-Hartwichschen Kommentare der früheren Arzneibücher Zweiter Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90746-3, S. 586 (books.google.com).