Dimenhydrinat

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Strukturformel
Dimenhydrinat1.svg     Dimenhydrinat2.svg
Allgemeines
Freiname Dimenhydrinat
Andere Namen

(2-Benzhydryloxyethyl) dimethylammonium-8-chlor-1,3- dimethyl-3,7-dihydropurin-2,6-dion

Summenformel C24H28ClN5O3
CAS-Nummer 523-87-5
PubChem 441281
ATC-Code

R06AA02

DrugBank DB00985
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihistaminikum, Antiemetikum

Wirkmechanismus

Kompetitiver Antagonismus zum Histamin am H1-Rezeptor.

Eigenschaften
Molare Masse 469,96 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

1320 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimenhydrinat ist ein Salz aus Diphenhydramin und 8-Chlortheophyllin und damit eine Kombination zweier Wirkstoffe. Diphenhydramin ist ein H1-Rezeptor-Antagonist und somit ein Antihistaminikum der 1. Generation. Es wird vorwiegend als Mittel gegen Übelkeit und Erbrechen (Antiemetikum) und Beruhigungsmittel (Sedativum) eingesetzt. Chlortheophyllin ist ein mildes Anregungsmittel (Stimulans) und wurde zugesetzt, um die Müdigkeit zu vermindern.

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Das Medikament wirkt auf das zentrale Nervensystem, wo es kompetitiv H1-Rezeptoren im Brechzentrum blockiert.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten]

Dimenhydrinat darf gemäß deutscher, österreichischer und schweizer Zulassung zur Vorbeugung und symptomatischen Behandlung von Übelkeit und Erbrechen unterschiedlicher Ursache, insbesondere von Reiseübelkeit angewendet werden. Es ist z.B. unter der Bezeichnung Reisetabletten in Deutschland frei erhältlich.

Dimenhydrinat ist zur alleinigen Behandlung von durch Chemotherapie hervorgerufener Übelkeit und Erbrechen nicht geeignet.[3]

In den USA ist Dimenhydrinat als Tablette und als Kautablette frei erhältlich,[4] sowie als verschreibungspflichtige Injektion verfügbar.[5]

Gegenanzeigen[Bearbeiten]

Für Dimenhydrinat zur intravenösen Injektion (Handelsname Vomex A) werden in der Fachinformation folgende absolute Gegenanzeigen aufgezählt:[3]

Vomex A darf nicht angewendet werden bei


Folgende relative Gegenanzeigen (als Gabe unter besonderer Vorsicht bezeichnet) werden angegeben:

  • Eingeschränkte Leberfunktion
  • Herzrhythmusstörungen (Arrhythmien)
  • Kaliumarmut (Hypokaliämie), Magnesiumarmut (Hypomagnesiämie)
  • langsames Herz (Bradykardie)
  • Angeborenes Langes QT-Syndrom oder andere klinisch signifikante Herzstörungen (insbesondere koronare Herzkrankheit, Erregungsleitungsstörungen)
  • Gleichzeitige Anwendung von Arzneimitteln, die ebenfalls das QT-Intervall verlängern (z. B. Antiarrhythmika Klasse IA oder III, Antibiotika, Malaria-Mittel, Antihistaminika, Neuroleptika) oder zu einer Hypokaliämie führen
  • Chronischen Atembeschwerden und Asthma
  • Übelkeit durch verengten Magenausgang Pylorusstenose

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Während des Kauens von Dimenhydrinat-Präparaten kann ein vorübergehendes Taubheitsgefühl der Mundschleimhäute auftreten. Abhängig von der individuellen Empfindlichkeit und der eingenommenen Dosis kann Dimenhydrinat u. a. zu Schläfrigkeit und Benommenheit führen. Als sogenannte anticholinerge Begleiterscheinungen können Mundtrockenheit, Erhöhung der Herzschlagfolge, Gefühl einer verstopften Nase, Sehstörungen, Erhöhung des Augeninnendrucks und Störungen beim Urinieren auftreten. Patienten mit angeborenem Long-QT-Syndrom sollten auf eine Einnahme verzichten, da das QT-Intervall im EKG durch Dimenhydrinat bei entsprechender Veranlagung gefährlich verlängert werden kann.

Da Dimenhydrinat im Körper zu Diphenhydramin und 8-Chlor-theophyllin abgebaut wird, kann es ab einer Dosis von 400 mg halluzinogen und delirant wirken. In der Drogenszene wird es als DMH bezeichnet. Es wird insbesondere aufgrund des wirksameren Diphenhydramins jedoch kaum benutzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Dimenhydrinate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b Fachinformation, Firma Astellas, Vomex A Injektionslösung, Stand 11/2008, abgerufen 24. September 2012.
  4. Food & Drug Administration – MedlinePlus: Dimenhydrinate. Abgerufen am 8. April 2014.
  5. Food & Drug Administration: Dimenhydrinate. Abgerufen am 8. April 2014.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Antemin (CH), Emedyl (A), Reisefit Hennig (D), Reisegold (D), Reisetabletten (D), Superpep (D), Travel-Gum (A), Trawell (CH), Vertigo-Vomex (D), Vertirosan (A), Vomacur (D), Vomex A (D)

Kombinationspräparate

Antemin compositum (CH), Arlevert (D, A), Dropa (CH), Gem Voyage (CH), Neo-Emedyl (A), Rhin-X (CH), Rotpunkt Apotheke Reisedragées (CH), Synkapton (A), Tesero (CH), Vertirosan Vitamin B6 (A)

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