„Octinoxat“ – Versionsunterschied

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'''Octinoxat''' ist eine Substanz, die als [[UV-Filter (Chemie)|UV-Filter]] in Sonnencremes verwendet wird.
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== Gewinnung und Darstellung ==
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Octinoxat kann ausgehend von [[Bromanisole|''p''-Bromanisol]] durch eine [[Heck-Reaktion]] über die Zwischenstufe [[4-Methoxyzimtsäure]] und anschließende Veresterung der Carbonsäure hergestellt werden.<ref name="Steinborn">{{Literatur | Autor = Dirk Steinborn| Titel = Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse | Auflage = 2. | Verlag = Vieweg + Teubner | ISBN = 978-3-83480581-2 | Jahr = 2009 | Online = {{Google Buch | BuchID = 20px-imQEGUC | Linktext = Seite 251| Seite = 251}} }}</ref>
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== Stereochemie ==
== Stereochemie ==
Octinoxat enthält ein Stereozentrum und eine Doppelbindung. Sonnenlicht kann die (''E'')-Form zur (''Z'')-Form isomerisieren.<ref name="Photoisomerization">S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (Hrsg.): ''Photoisomerization of octyl methoxycinnamate.'' In: ''Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry'', Elsevier Verlag, Band 161, Nr. 2–3, 30 January 2004, S. 269–274.</ref> Für die Veresterung zu Octinoxat wird 2-Ethylhexanol benötigt, welches sich als [[Racemat|racematisches]] Gemisch [ein 1:1 Gemisch aus (''R'')- und (''S'')-Form] herstellen lässt.<ref name="Patent">Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol: [https://www.google.com/patents/EP0216151B1?cl=de DE 3530839 A1], 29. August 1985; [https://www.google.com/patents/DE3530839A1?cl=de EP 0216151 B1], 20. August 1986.</ref> Deshalb könnte Octinoxat aus folgenden vier Stereoisomeren bestehen:
Octinoxat enthält ein Stereozentrum und eine Doppelbindung. Sonnenlicht kann die (''E'')-Form zur (''Z'')-Form isomerisieren.<ref name="Photoisomerization">S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (Hrsg.): ''Photoisomerization of octyl methoxycinnamate.'' In: ''Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry'', Elsevier Verlag, Band 161, Nr. 2–3, 30 January 2004, S. 269–274.</ref> Für die Veresterung zu Octinoxat wird 2-Ethylhexanol benötigt, welches sich als [[racemat]]isches Gemisch [ein 1:1 Gemisch aus (''R'')- und (''S'')-Form] herstellen lässt.<ref name="Patent">Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol: [https://www.google.com/patents/EP0216151B1?cl=de DE 3530839 A1], 29. August 1985; [https://www.google.com/patents/DE3530839A1?cl=de EP 0216151 B1], 20. August 1986.</ref> Deshalb könnte Octinoxat aus folgenden vier Stereoisomeren bestehen:
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== Zulassung ==
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Nach der [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel]] ist Octinoxat bis zu einem Höchstgehalt von 10 % (berechnet als Säure) in der gebrauchsfertigen Zubereitung als UV-Filter erlaubt.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2009|amtsblattnummer=342|anfangsseite=59|endseite=209|format=PDF|titel=VERORDNUNG (EG) Nr. 1123/2009 DES EUROPÄISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel |zugriff=2018-03-14}}</ref>
Nach der [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel]] ist Octinoxat bis zu einem Höchstgehalt von 10 % (berechnet als Säure) in der gebrauchsfertigen Zubereitung als UV-Filter erlaubt.<ref>{{EU-Verordnung|2009|1123|titel=des Europäischen Parlamentes und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel |abruf=2018-03-14}}</ref>


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Version vom 11. Januar 2022, 12:24 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Octoxinat
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie in der Seitenkette – 1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname Octinoxat
Andere Namen
  • (EZ,RS)-4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester
  • ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE (INCI)[1]
  • Octylmethoxycinnamat
Summenformel C18H26O3
Kurzbeschreibung

klare Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 629-661-9
ECHA-InfoCard 100.157.824
PubChem 5355130
ChemSpider 4511170
Wikidata Q739648
Eigenschaften
Molare Masse 290,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−25 °C[2]

Siedepunkt

198–200 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,545[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octinoxat ist eine Substanz, die als UV-Filter in Sonnencremes verwendet wird.

Chemisch handelt es sich um ein Gemisch aus mindestens zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureester. Octinoxat bietet Schutz vor UVB-Strahlung mit Wellenlängen von 280 bis 320 Nanometer.[5] Octinoxat ist wegen seiner Wirkung als endokriner Disruptor auf das östrogene Hormonsystem umstritten.[6]

Gewinnung und Darstellung

Octinoxat kann ausgehend von p-Bromanisol durch eine Heck-Reaktion über die Zwischenstufe 4-Methoxyzimtsäure und anschließende Veresterung der Carbonsäure hergestellt werden.[7]

Synthese von Octinoxat
Synthese von Octinoxat

Stereochemie

Octinoxat enthält ein Stereozentrum und eine Doppelbindung. Sonnenlicht kann die (E)-Form zur (Z)-Form isomerisieren.[8] Für die Veresterung zu Octinoxat wird 2-Ethylhexanol benötigt, welches sich als racematisches Gemisch [ein 1:1 Gemisch aus (R)- und (S)-Form] herstellen lässt.[9] Deshalb könnte Octinoxat aus folgenden vier Stereoisomeren bestehen:

Isomere von Octinoxat
(R)-Formen (S)-Formen
(E)-Formen
(Z)-Formen

Sicherheitshinweise

Die Auswirkungen von Octinoxat auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH seit 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft.[10]

Handelsnamen

  • Tinosorb OMC[11]
  • Eusolex 2292

Zulassung

Nach der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel ist Octinoxat bis zu einem Höchstgehalt von 10 % (berechnet als Säure) in der gebrauchsfertigen Zubereitung als UV-Filter erlaubt.[12]

Ein Gesetz des US-Bundesstaates Hawaii verbietet dort ab Januar 2021 den Verkauf von Sonnenschutzmitteln, die Octinoxat oder Oxybenzon enthalten. Beide Substanzen wirken schädlich auf Korallen und das Erbgut von Fischen.[13] In dem Südseestaat Palau ist Octinoxat in Sonnencremes deswegen bereits seit Januar 2020 verboten.[14]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Octyl methoxycinnamate bei chemicalland21.com, abgerufen am 31. Oktober 2017.
  3. ↑ a b c Datenblatt 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2014 (PDF).
  4. ↑ Datenblatt bei Clearsynth (Memento vom 28. März 2014 im Internet Archive)
  5. ↑ smartskincare.com: Chemical UVB sunscreen/sunblock: octyl methoxycinnamate (octinoxate), abgerufen am 31. Oktober 2017.
  6. ↑ ToxFox – Der Kosmetik-Check. Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland;
  7. ↑ Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. 2. Auflage. Vieweg + Teubner, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2 (Seite 251 in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (Hrsg.): Photoisomerization of octyl methoxycinnamate. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Elsevier Verlag, Band 161, Nr. 2–3, 30 January 2004, S. 269–274.
  9. ↑ Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol: DE 3530839 A1, 29. August 1985; EP 0216151 B1, 20. August 1986.
  10. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-Ethylhexyl-trans-4-methoxycinnamat, abgerufen am 31. Oktober 2017.Vorlage:CoRAP-Status/2016
  11. ↑ Eintrag zu Octinoxate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 31. Oktober 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
  12. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1123/2009 des Europäischen Parlamentes und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel, abgerufen am 14. März 2018
  13. ↑ Hawaii verbietet bestimmte Sonnencremes, aerzteblatt, 26. Jui 2018.
  14. ↑ The Republic of Palau Bans Sunscreen Chemicals to Protect its Coral Reefs and UNESCO World Heritage site – International Coral Reef Initiative. In: icriforum.org. 4. November 2018, abgerufen am 20. Februar 2020 (englisch).
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