„Perfluorcuban“ – Versionsunterschied

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Die Verbindung wurde von den Lesern der [[Chemical & Engineering News]] zum „Molekül des Jahres 2022“ gewählt.<ref name="CEN" />
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Perfluorcuban ist zwar definitionsgemäß kein [[Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen|PFAS]], ist aber wie diese sehr [[Persistenz (Chemie)|persistent]] in der Umwelt.<ref>{{Literatur |Autor=Hannah Flerlage, J. Chris Slootweg |Titel=Modern chemistry is rubbish |Sammelwerk=[[Nature Reviews Chemistry]] |Datum=2023 |DOI=10.1038/s41570-023-00523-9}}</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 9. August 2023, 12:02 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Perfluorcuban
Allgemeines
Name Perfluorcuban
Andere Namen

1,2,3,4,5,6,7,8-Octafluorcuban

Summenformel C8F8
Kurzbeschreibung

sublimierbarer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623570-55-8
PubChem 16746787
Wikidata Q113514894
Eigenschaften
Molare Masse 248,075 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,429 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

160,1–171,1 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Perfluorcuban (auch Octafluorcuban) ist eine fluororganische Verbindung mit der Summenformel C8F8. Wie Cuban besteht sie aus acht Kohlenstoffatomen, die zu einem Würfel verbunden sind, wobei an jeder Ecke des Kohlenstoffwürfels ein Fluoratom gebunden ist. Es ist ein farbloser Feststoff, der bei Raumtemperatur sublimiert.

Es war wegen seiner ungewöhnlichen Elektronenstruktur seit langem von theoretischem Interesse, da nach der Reduktion zum C8F8−1-Anion sich das freie ungepaarte Elektron überwiegend im Inneren des Würfels befindet. Es wurde 2022 synthetisiert, als es in mehreren Schritten aus einem Cubancarbonsäureester hergestellt wurde, beginnend mit dessen Heptafluorierung in einer Flüssigphasenreaktion mit Fluorgas. Laut Röntgenkristallographie sind die C–C-Abstände mit 1,572 Å in Octafluorcuban identisch lang wie die des Ausgangs-Cubans.[1]

Die Verbindung wurde von den Lesern der Chemical & Engineering News zum „Molekül des Jahres 2022“ gewählt.[4]

Perfluorcuban ist zwar definitionsgemäß kein PFAS, ist aber wie diese sehr persistent in der Umwelt.[5]

Einzelnachweise

  1. a b M. Sugiyama, M. Akiyama, Y. Yonezawa, K. Komaguchi, M. Higashi, K. Nozaki, T. Okazoe: Electron in a cube: Synthesis and characterization of perfluorocubane as an electron acceptor. In: Science. Band 377, 2022, S. 756–759, doi:10.1126/science.abq0516.
  2. Perfluorocubane Is (As You Would Expect) Weird.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Check out C&EN’s molecules of the year for 2022.
  5. Hannah Flerlage, J. Chris Slootweg: Modern chemistry is rubbish. In: Nature Reviews Chemistry. 2023, doi:10.1038/s41570-023-00523-9.