„Dodecylacetat“ – Versionsunterschied

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Dodecylacetat ist eine wichtige Komponente im [[Ätherische Öle|ätherischen Öl]] von ''[[Blumea eriantha]]''<ref>{{Literatur |Autor=Giovanni Benelli, Marimuthu Govindarajan, Mohan Rajeswary, Sengamalai Senthilmurugan, Periasamy Vijayan, Naiyf S. Alharbi, Shine Kadaikunnan, Jamal M. Khaled |Titel=Larvicidal activity of Blumea eriantha essential oil and its components against six mosquito species, including Zika virus vectors: the promising potential of (4E,6Z)-allo-ocimene, carvotanacetone and dodecyl acetate |Sammelwerk=[[Parasitology Research]] |Band=116 |Nummer=4 |Datum=2017-04 |DOI=10.1007/s00436-017-5395-0 |Seiten=1175–1188 }}</ref> und von ''[[Backhousia bancroftii]]'' (Gattung ''[[Backhousia]]'').<ref>{{Literatur |Autor=Joseph J. Brophy, Robert J. Goldsack, Christopher J. R. Fookes, Paul I. Forster |Titel=Leaf Oils of the Genus Backhousia (Myrtaceae) |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=7 |Nummer=3 |Datum=1995-05 |DOI=10.1080/10412905.1995.9698514 |Seiten=237–254}}</ref>
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Im Alarmpheromon von ''[[Frankliniella occidentalis]]'' kommt es neben [[Essigsäuredecylester|Decylacetat]] vor.<ref>{{Literatur |Autor=C. R. Teerling, H. D. Pierce, J. H. Borden, D. R. Gillespie |Titel=Identification and bioactivity of alarm pheromone in the western flower thrips,Frankliniella occidentalis |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Ecology]] |Band=19 |Nummer=4 |Datum=1993-04 |DOI=10.1007/BF00985001 |Seiten=681–697}}</ref> Im Pheromon von ''[[Aschgraue Höckereule|Trichoplusia ni]]'' macht es etwa 10 % aus.<ref>{{Literatur |Autor=Louis B. Bjostad, Lyle K. Gaston, Lesly L. Noble, J. Harvey Moyer, H. H. Shorey |Titel=Dodecyl acetate, a second pheromone component of the cabbage looper moth,Trichoplusia ni |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Ecology]] |Band=6 |Nummer=4 |Datum=1980-07 |DOI=10.1007/BF00990397 |Seiten=727–734}}</ref> In kleiner Menge kommt es im Pheromon der [[Saateule]] ''(Agrotis segetum'')<ref>{{Literatur |Autor=Christer Löfstedt, Jan N. C. Van Der Pers, Jan Lofqvist, Boel S. Lanne, Monica Appelgren, Gunnar Bergström, Bernt Thelin |Titel=Sex pheromone components of the turnip moth,Agrotis segetum: Chemical identification, electrophysiological evaluation and behavioral activity |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=8 |Nummer=10 |Datum=1982-10 |DOI=10.1007/BF00987764 |Seiten=1305–1321}}</ref> und von ''[[Schizura concinna]]''<ref>{{Literatur |Autor=J. Weatherston, J. E. Percy, L. M. MacDonald, J. A. MacDonald |Titel=Morphology of the prothoracic defensive gland ofSchizura concinna (J.E. Smith) (Lepidoptera:Notodontidae) and the nature of its secretion |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=5 |Nummer=2 |Datum=1979-03 |DOI=10.1007/BF00988232 |Seiten=165–177}}</ref> vor, sowie in größerer Menge (12 %) in dem des [[Weidenbohrer]]s (''Cossus cossus'')<ref>{{Literatur |Autor=A. Capizzi, C. Tonini, E. Arsura, G. Guglielmetti, P. Massardo, P. Piccardi |Titel=Sex pheromone components of the European goat moth,Cossus cossus |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=9 |Nummer=2 |Datum=1983-02 |DOI=10.1007/BF00988036 |Seiten=191–200}}</ref> vor. Der [[Hummeln|Hummelart]] ''[[Norwegische Kuckuckshummel|Bombus norvegicus]]'' dient es als [[Repellent]] bzw. [[Allomon]].<ref>{{Literatur |Autor=B. O. Zimma, M. Ayasse, J. Tengö, F. Ibarra, C. Schulz, W. Francke |Titel=Do social parasitic bumblebees use chemical weapons? (Hymenoptera, Apidae) |Sammelwerk=Journal of Comparative Physiology A: Sensory, Neural, and Behavioral Physiology |Band=189 |Nummer=10 |Datum=2003-10-01 |DOI=10.1007/s00359-003-0451-x |Seiten=769–775}}</ref> Den Arten ''[[Formica pergandei]]'' und ''[[Formica subintegra]]''<ref>{{Literatur |Autor=F. E. Regnier, E. O. Wilson |Titel=Chemical Communication and "Propaganda" in Slave-Maker Ants |Sammelwerk=Science |Band=172 |Nummer=3980 |Datum=1971-04-16 |DOI=10.1126/science.172.3980.267 |Seiten=267–269}}</ref> dient es ebenfalls als Allomon.
Im Alarmpheromon von ''[[Frankliniella occidentalis]]'' kommt es neben [[Essigsäuredecylester|Decylacetat]] vor.<ref>{{Literatur |Autor=C. R. Teerling, H. D. Pierce, J. H. Borden, D. R. Gillespie |Titel=Identification and bioactivity of alarm pheromone in the western flower thrips,Frankliniella occidentalis |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Ecology]] |Band=19 |Nummer=4 |Datum=1993-04 |DOI=10.1007/BF00985001 |Seiten=681–697}}</ref> Im Pheromon von ''[[Aschgraue Höckereule|Trichoplusia ni]]'' macht es etwa 10 % aus.<ref>{{Literatur |Autor=Louis B. Bjostad, Lyle K. Gaston, Lesly L. Noble, J. Harvey Moyer, H. H. Shorey |Titel=Dodecyl acetate, a second pheromone component of the cabbage looper moth,Trichoplusia ni |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Ecology]] |Band=6 |Nummer=4 |Datum=1980-07 |DOI=10.1007/BF00990397 |Seiten=727–734}}</ref> In kleiner Menge kommt es im Pheromon der [[Saateule]] ''(Agrotis segetum'')<ref>{{Literatur |Autor=Christer Löfstedt, Jan N. C. Van Der Pers, Jan Lofqvist, Boel S. Lanne, Monica Appelgren, Gunnar Bergström, Bernt Thelin |Titel=Sex pheromone components of the turnip moth,Agrotis segetum: Chemical identification, electrophysiological evaluation and behavioral activity |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=8 |Nummer=10 |Datum=1982-10 |DOI=10.1007/BF00987764 |Seiten=1305–1321}}</ref> und von ''[[Schizura concinna]]''<ref>{{Literatur |Autor=J. Weatherston, J. E. Percy, L. M. MacDonald, J. A. MacDonald |Titel=Morphology of the prothoracic defensive gland ofSchizura concinna (J.E. Smith) (Lepidoptera:Notodontidae) and the nature of its secretion |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=5 |Nummer=2 |Datum=1979-03 |DOI=10.1007/BF00988232 |Seiten=165–177}}</ref> vor, sowie in größerer Menge (12 %) in dem des [[Weidenbohrer]]s (''Cossus cossus'')<ref>{{Literatur |Autor=A. Capizzi, C. Tonini, E. Arsura, G. Guglielmetti, P. Massardo, P. Piccardi |Titel=Sex pheromone components of the European goat moth,Cossus cossus |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=9 |Nummer=2 |Datum=1983-02 |DOI=10.1007/BF00988036 |Seiten=191–200}}</ref> vor. Der [[Hummeln|Hummelart]] ''[[Norwegische Kuckuckshummel|Bombus norvegicus]]'' dient es als [[Repellent]] bzw. [[Allomon]].<ref>{{Literatur |Autor=B. O. Zimma, M. Ayasse, J. Tengö, F. Ibarra, C. Schulz, W. Francke |Titel=Do social parasitic bumblebees use chemical weapons? (Hymenoptera, Apidae) |Sammelwerk=Journal of Comparative Physiology A: Sensory, Neural, and Behavioral Physiology |Band=189 |Nummer=10 |Datum=2003-10-01 |DOI=10.1007/s00359-003-0451-x |Seiten=769–775}}</ref> Den Arten ''[[Formica pergandei]]'' und ''[[Formica subintegra]]''<ref>{{Literatur |Autor=F. E. Regnier, E. O. Wilson |Titel=Chemical Communication and "Propaganda" in Slave-Maker Ants |Sammelwerk=Science |Band=172 |Nummer=3980 |Datum=1971-04-16 |DOI=10.1126/science.172.3980.267 |Seiten=267–269}}</ref> dient es ebenfalls als Allomon.

Aktuelle Version vom 6. April 2024, 10:08 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Dodecylacetat
Allgemeines
Name Dodecylacetat
Andere Namen
  • Essigsäuredodecylester
  • Laurylacetat
Summenformel C14H28O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-66-3
EG-Nummer 203-995-1
ECHA-InfoCard 100.003.632
PubChem 8205
ChemSpider 7913
Wikidata Q18352160
Eigenschaften
Molare Masse 228,38 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,865 g·cm−3[1]

Siedepunkt

150 °C (20 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dodecylacetat ist ein Carbonsäureester aus 1-Dodecanol und Essigsäure. Die Verbindung kommt natürlich vor allem als Pheromon vor und wird als Aromastoff verwendet.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Blumea eriantha

Dodecylacetat ist eine wichtige Komponente im ätherischen Öl von Blumea eriantha[2] und von Backhousia bancroftii (Gattung Backhousia).[3] Außerdem kommt es zu etwa 3 % unter den flüchtigen Verbindungen in den Samen von Hibiscus abdelmoschus (Gattung Bisameibisch) vor.[4]

Im Alarmpheromon von Frankliniella occidentalis kommt es neben Decylacetat vor.[5] Im Pheromon von Trichoplusia ni macht es etwa 10 % aus.[6] In kleiner Menge kommt es im Pheromon der Saateule (Agrotis segetum)[7] und von Schizura concinna[8] vor, sowie in größerer Menge (12 %) in dem des Weidenbohrers (Cossus cossus)[9] vor. Der Hummelart Bombus norvegicus dient es als Repellent bzw. Allomon.[10] Den Arten Formica pergandei und Formica subintegra[11] dient es ebenfalls als Allomon.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dodecylacetat kann durch Veresterung von Essigsäure mit 1-Dodecanol hergestellt werden.[12]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der EU ist Dodecylacetat unter der FL-Nummer 09.010 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[13]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt Laurylacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. August 2023 (PDF).
  2. ↑ Giovanni Benelli, Marimuthu Govindarajan, Mohan Rajeswary, Sengamalai Senthilmurugan, Periasamy Vijayan, Naiyf S. Alharbi, Shine Kadaikunnan, Jamal M. Khaled: Larvicidal activity of Blumea eriantha essential oil and its components against six mosquito species, including Zika virus vectors: the promising potential of (4E,6Z)-allo-ocimene, carvotanacetone and dodecyl acetate. In: Parasitology Research. Band 116, Nr. 4, April 2017, S. 1175–1188, doi:10.1007/s00436-017-5395-0.
  3. ↑ Joseph J. Brophy, Robert J. Goldsack, Christopher J. R. Fookes, Paul I. Forster: Leaf Oils of the Genus Backhousia (Myrtaceae). In: Journal of Essential Oil Research. Band 7, Nr. 3, Mai 1995, S. 237–254, doi:10.1080/10412905.1995.9698514.
  4. ↑ Michael R. Pollard, Shahin Jamil-Panah, Thomas Y. Nee: On the Biosynthesis of Fragrance Compounds in Ambrette (Hibiscus abelmoschus) Seeds. In: The Metabolism, Structure, and Function of Plant Lipids. Springer New York, Boston, MA 1987, ISBN 978-1-4684-5265-5, S. 139–142, doi:10.1007/978-1-4684-5263-1_24.
  5. ↑ C. R. Teerling, H. D. Pierce, J. H. Borden, D. R. Gillespie: Identification and bioactivity of alarm pheromone in the western flower thrips,Frankliniella occidentalis. In: Journal of Chemical Ecology. Band 19, Nr. 4, April 1993, S. 681–697, doi:10.1007/BF00985001.
  6. ↑ Louis B. Bjostad, Lyle K. Gaston, Lesly L. Noble, J. Harvey Moyer, H. H. Shorey: Dodecyl acetate, a second pheromone component of the cabbage looper moth,Trichoplusia ni. In: Journal of Chemical Ecology. Band 6, Nr. 4, Juli 1980, S. 727–734, doi:10.1007/BF00990397.
  7. ↑ Christer Löfstedt, Jan N. C. Van Der Pers, Jan Lofqvist, Boel S. Lanne, Monica Appelgren, Gunnar Bergström, Bernt Thelin: Sex pheromone components of the turnip moth,Agrotis segetum: Chemical identification, electrophysiological evaluation and behavioral activity. In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 10, Oktober 1982, S. 1305–1321, doi:10.1007/BF00987764.
  8. ↑ J. Weatherston, J. E. Percy, L. M. MacDonald, J. A. MacDonald: Morphology of the prothoracic defensive gland ofSchizura concinna (J.E. Smith) (Lepidoptera:Notodontidae) and the nature of its secretion. In: Journal of Chemical Ecology. Band 5, Nr. 2, März 1979, S. 165–177, doi:10.1007/BF00988232.
  9. ↑ A. Capizzi, C. Tonini, E. Arsura, G. Guglielmetti, P. Massardo, P. Piccardi: Sex pheromone components of the European goat moth,Cossus cossus. In: Journal of Chemical Ecology. Band 9, Nr. 2, Februar 1983, S. 191–200, doi:10.1007/BF00988036.
  10. ↑ B. O. Zimma, M. Ayasse, J. Tengö, F. Ibarra, C. Schulz, W. Francke: Do social parasitic bumblebees use chemical weapons? (Hymenoptera, Apidae). In: Journal of Comparative Physiology A: Sensory, Neural, and Behavioral Physiology. Band 189, Nr. 10, 1. Oktober 2003, S. 769–775, doi:10.1007/s00359-003-0451-x.
  11. ↑ F. E. Regnier, E. O. Wilson: Chemical Communication and "Propaganda" in Slave-Maker Ants. In: Science. Band 172, Nr. 3980, 16. April 1971, S. 267–269, doi:10.1126/science.172.3980.267.
  12. ↑ You Tong Yu, Li Na Liu, Xiao Li Zhu, Xiang Zheng Kong: Microencapsulation of dodecyl acetate by complex coacervation of whey protein with acacia gum and its release behavior. In: Chinese Chemical Letters. Band 23, Nr. 7, Juli 2012, S. 847–850, doi:10.1016/j.cclet.2012.05.006.
  13. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 29. August 2023.
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