„Maslinsäure“ – Versionsunterschied

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* X. Wen, H. Sun, J. Liu, K. Cheng, P. Zhang, L. Zhang, J. Hao, L. Zhang, P. Ni, S. E. Zographos, D. D. Leonidas, K. M. Alexacou, T. Gimisis, J. M. Hayes, N. G. Oikonomakos: ''Naturally occurring pentacyclic triterpenes as inhibitors of glycogen phosphorylase: synthesis, structure-activity relationships, and X-ray crystallographic studies.'' In: ''Journal of medicinal chemistry'' Band 51, Nummer 12, Juni 2008, S. 3540–3554, {{ISSN|0022-2623}}. {{DOI|10.1021/jm8000949}}. PMID 18517260.
* X. Wen, H. Sun, J. Liu, K. Cheng, P. Zhang, L. Zhang, J. Hao, L. Zhang, P. Ni, S. E. Zographos, D. D. Leonidas, K. M. Alexacou, T. Gimisis, J. M. Hayes, N. G. Oikonomakos: ''Naturally occurring pentacyclic triterpenes as inhibitors of glycogen phosphorylase: synthesis, structure-activity relationships, and X-ray crystallographic studies.'' In: ''Journal of medicinal chemistry'' Band 51, Nummer 12, Juni 2008, S. 3540–3554, {{ISSN|0022-2623}}. {{DOI|10.1021/jm8000949}}. PMID 18517260.
* C. Li, Z. Yang, Z. Li, Y. Ma, L. Zhang, C. Zheng, W. Qiu, X. Wu, X. Wang, H. Li, J. Tang, M. Qian, D. Li, P. Wang, J. Luo, M. Liu: ''Maslinic acid suppresses osteoclastogenesis and prevents ovariectomy-induced bone loss by regulating RANKL-mediated NF-κB and MAPK signaling pathways.'' In: ''Journal of bone and mineral research : the official journal of the American Society for Bone and Mineral Research'' Band 26, Nummer 3, März 2011, S. 644–656, {{ISSN|1523-4681}}. {{DOI|10.1002/jbmr.242}}. PMID 20814972.
* C. Li, Z. Yang, Z. Li, Y. Ma, L. Zhang, C. Zheng, W. Qiu, X. Wu, X. Wang, H. Li, J. Tang, M. Qian, D. Li, P. Wang, J. Luo, M. Liu: ''Maslinic acid suppresses osteoclastogenesis and prevents ovariectomy-induced bone loss by regulating RANKL-mediated NF-κB and MAPK signaling pathways.'' In: ''Journal of bone and mineral research : the official journal of the American Society for Bone and Mineral Research'' Band 26, Nummer 3, März 2011, S. 644–656, {{ISSN|1523-4681}}. {{DOI|10.1002/jbmr.242}}. PMID 20814972.
* C. Li, Z. Yang, C. Zhai, W. Qiu, D. Li, Z. Yi, L. Wang, J. Tang, M. Qian, J. Luo, M. Liu: ''Maslinic acid potentiates the anti-tumor activity of tumor necrosis factor alpha by inhibiting NF-kappaB signaling pathway.'' In: ''Molecular cancer'' Band 9, 2010, S. 73, {{ISSN|1476-4598}}. {{DOI|10.1186/1476-4598-9-73}}. PMID 20367887. {{PMC|PMC2907730}}.
* L. Y. Mooi, N. A. Wahab, N. H. Lajis, A. M. Ali: ''Chemopreventive properties of phytosterols and maslinic acid extracted from Coleus tuberosus in inhibiting the expression of EBV early-antigen in Raji cells.'' In: ''Chemistry & biodiversity'' Band 7, Nummer 5, Mai 2010, S. 1267–1275, {{ISSN|1612-1880}}. {{DOI|10.1002/cbdv.200900193}}. PMID 20491082.


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 12. Juni 2011, 20:06 Uhr

Strukturformel
Strukturformel der Maslinsäure
Allgemeines
Name Maslinsäure
Andere Namen
  • (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-Dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-carbonsäure (IUPAC)
  • 2α-Hydroxyoleanolsäure
Summenformel C30H48O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4373-41-5
PubChem 73659
Wikidata Q1907191
Eigenschaften
Molare Masse 472,70 g·mol-1
Aggregatzustand

kristalliner Feststoff

Löslichkeit

in Wasser schlecht (0,3 g/l bei 25 °C)[1], gut in DMSO (20 g/l)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine Gefahrensymbole

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Maslinsäure ist ein pentazyklisches Triterpen aus der Familie der Saponine, das aus fünf Cyclohexanringen aufgebaut ist. Maslinsäure ist ein natürlicher Bestandteil des Olivenöls.

Vorkommen

Oliven und Olivenblätter enthalten Maslinsäure

Maslinsäure findet sich als wachsartige Schutzschicht auf den Blättern und den Früchten des Olivenbaums.[3] In Oliven liegt der Gehalt an Maslinsäure zwischen etwa 700 und 1000 mg pro kg. Mit zunehmender Reifung nimmt der Gehalt ab.[4] Pro Kilogramm nativem Olivenöl können bis zu 250 mg Maslinsäureenthalten sein. In raffiniertem Öl ist der Gehalt an Maslinsäure erheblich niedriger. Die Press- und Zentrifugenrückstände von der Olivenölherstellung sind eine wichtige Quelle zur Gewinnung von Maslinsäure und anderen verwandten pentacyclischen Triterpenen, wie beispielsweise Oleanolsäure. Aus diesen Rückständen lassen sich die Triterpene durch Extraktion mit Lösungsmitteln gewinnen.[5]

Auch in der Japanischen Nelkenwurz (Geum japonicum) konnte Maslinsäure nachgewiesen werden.[6]

Eigenschaften und pharmakologisches Potenzial

Maslinsäure ist zytotoxisch. Sie ist zwar nicht in der Lage freie Radikale abzufangen, bewirkt aber einen Schutz der DNA gegen Oxidation.[7] In In-vitro-Versuchen konnte eine antiproliferative und apoptoseauslösende Wirkung der Maslinsäure nachgewiesen werden.[3] Maslinsäure aktiviert Caspase-3,[8] ein für die Apoptose wichtiges Enzym. Die Verbindung scheint darüber hinaus die Gefäßneubildung (Angiogenese),[9] sowie das Enzym Cyclooxygenase-2 (COX-2) zu inhibieren.[10]

An verschiedenen Krebszelllinien – insbesondere an Dickdarmkrebszellen – wurde eine anti-karzinogene Wirkung nachgewiesen. Es wird vermutet, dass das aus epidemiologischen Daten her bekannte, vergleichsweise niedrige, Dickdarmrisiko der mediterranen Bevölkerung, mit dem vergleichsweise hohen Verzehr an Olivenöl und Oliven zusammenhängt. Pro Person und Tag liegt dort die Aufnahme an Maslinsäure bei etwa 62 mg.[5] Darüber hinaus konnten kardioprotektive Eigenschaften der Maslinsäure nachgewiesen werden.[11]

Gegenüber Plasmodien, wie beispielsweise dem Malariaerreger Plasmodium falciparum, zeigt Maslinsäure eine anti-parasitäre Wirkung.[12][13]

Maslinsäure hemmt Enzyme, die das HI-Virus benötigt.[6][14]

Weiterführende Literatur

  • X. Wen, H. Sun, J. Liu, K. Cheng, P. Zhang, L. Zhang, J. Hao, L. Zhang, P. Ni, S. E. Zographos, D. D. Leonidas, K. M. Alexacou, T. Gimisis, J. M. Hayes, N. G. Oikonomakos: Naturally occurring pentacyclic triterpenes as inhibitors of glycogen phosphorylase: synthesis, structure-activity relationships, and X-ray crystallographic studies. In: Journal of medicinal chemistry Band 51, Nummer 12, Juni 2008, S. 3540–3554, ISSN 0022-2623. doi:10.1021/jm8000949. PMID 18517260.
  • C. Li, Z. Yang, Z. Li, Y. Ma, L. Zhang, C. Zheng, W. Qiu, X. Wu, X. Wang, H. Li, J. Tang, M. Qian, D. Li, P. Wang, J. Luo, M. Liu: Maslinic acid suppresses osteoclastogenesis and prevents ovariectomy-induced bone loss by regulating RANKL-mediated NF-κB and MAPK signaling pathways. In: Journal of bone and mineral research : the official journal of the American Society for Bone and Mineral Research Band 26, Nummer 3, März 2011, S. 644–656, ISSN 1523-4681. doi:10.1002/jbmr.242. PMID 20814972.
  • C. Li, Z. Yang, C. Zhai, W. Qiu, D. Li, Z. Yi, L. Wang, J. Tang, M. Qian, J. Luo, M. Liu: Maslinic acid potentiates the anti-tumor activity of tumor necrosis factor alpha by inhibiting NF-kappaB signaling pathway. In: Molecular cancer Band 9, 2010, S. 73, ISSN 1476-4598. doi:10.1186/1476-4598-9-73. PMID 20367887. PMC PMC2907730 (freier Volltext).
  • L. Y. Mooi, N. A. Wahab, N. H. Lajis, A. M. Ali: Chemopreventive properties of phytosterols and maslinic acid extracted from Coleus tuberosus in inhibiting the expression of EBV early-antigen in Raji cells. In: Chemistry & biodiversity Band 7, Nummer 5, Mai 2010, S. 1267–1275, ISSN 1612-1880. doi:10.1002/cbdv.200900193. PMID 20491082.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Maslinsäure bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ Maslinic Acid. Cayman Chemicals, vom 8. Dezember 2009
  3. ↑ a b F. J. Reyes-Zurita, G. Pachón-Peña, D. Lizárraga, E. E. Rufino-Palomares, M. Cascante, J. A. Lupiáñez: The natural triterpene maslinic acid induces apoptosis in HT29 colon cancer cells by a JNK-p53-dependent mechanism. In: BMC cancer Band 11, 2011, S. 154, ISSN 1471-2407. doi:10.1186/1471-2407-11-154. PMID 21524306. PMC PMC3103477 (freier Volltext).
  4. ↑ A. Guinda, M. Rada, T. Delgado, P. Gutiérrez-Adánez, J. M. Castellano: Pentacyclic triterpenoids from olive fruit and leaf. In: Journal of agricultural and food chemistry Band 58, Nummer 17, September 2010, S. 9685–9691, ISSN 1520-5118. doi:10.1021/jf102039t. PMID 20712364.
  5. ↑ a b H. Schmandke: Triterpenoide in Oliven. In: Ernährungs Umschau 2, 2009, S. 92–95.
  6. ↑ a b H. X. Xu, F. Q. Zeng, M. Wan, K. Y. Sim: Anti-HIV triterpene acids from Geum japonicum. In: Journal of natural products Band 59, Nummer 7, Juli 1996, S. 643–645, ISSN 0163-3864. doi:10.1021/np960165e. PMID 8759159.
  7. ↑ Y. Allouche, F. Warleta, M. Campos, C. Sánchez-Quesada, M. Uceda, G. Beltrán, J. J. Gaforio: Antioxidant, antiproliferative, and pro-apoptotic capacities of pentacyclic triterpenes found in the skin of olives on MCF-7 human breast cancer cells and their effects on DNA damage. In: Journal of agricultural and food chemistry Band 59, Nummer 1, Januar 2011, S. 121–130, ISSN 1520-5118. doi:10.1021/jf102319y. PMID 21142067.
  8. ↑ M. E. Juan, J. M. Planas, V. Ruiz-Gutierrez, H. Daniel, U. Wenzel: Antiproliferative and apoptosis-inducing effects of maslinic and oleanolic acids, two pentacyclic triterpenes from olives, on HT-29 colon cancer cells. In: The British journal of nutrition Band 100, Nummer 1, Juli 2008, S. 36–43, ISSN 1475-2662. doi:10.1017/S0007114508882979. PMID 18298868.
  9. ↑ C. C. Lin, C. Y. Huang, M. C. Mong, C. Y. Chan, M. C. Yin: Antiangiogenic potential of three triterpenic acids in human liver cancer cells. In: Journal of agricultural and food chemistry Band 59, Nummer 2, Januar 2011, S. 755–762, ISSN 1520-5118. doi:10.1021/jf103904b. PMID 21175131.
  10. ↑ Y. W. Hsum, W. T. Yew, P. L. Hong, K. K. Soo, L. S. Hoon, Y. C. Chieng, L. Y. Mooi: Cancer chemopreventive activity of maslinic acid: suppression of COX-2 expression and inhibition of NF-?B and AP-1 activation in Raji cells. In: Planta medica Band 77, Nummer 2, Januar 2011, S. 152–157, ISSN 1439-0221. doi:10.1055/s-0030-1250203. PMID 20669087.
  11. ↑ Y. Allouche, G. Beltrán, J. J. Gaforio, M. Uceda, M. D. Mesa: Antioxidant and antiatherogenic activities of pentacyclic triterpenic diols and acids. In: Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association Band 48, Nummer 10, Oktober 2010, S. 2885–2890, ISSN 1873-6351. doi:10.1016/j.fct.2010.07.022. PMID 20650302.
  12. ↑ C. Moneriz, P. Marín-García, A. García-Granados, J. M. Bautista, A. Diez, A. Puyet: Parasitostatic effect of maslinic acid. I. Growth arrest of Plasmodium falciparum intraerythrocytic stages. In: Malaria journal Band 10, 2011, S. 82, ISSN 1475-2875. doi:10.1186/1475-2875-10-82. PMID 21477369. PMC PMC3087696 (freier Volltext).
  13. ↑ C. Moneriz, P. Marín-García, J. M. Bautista, A. Diez, A. Puyet: Parasitostatic effect of maslinic acid. II. Survival increase and immune protection in lethal Plasmodium yoelii-infected mice. In: Malaria journal Band 10, 2011, S. 103, ISSN 1475-2875. doi:10.1186/1475-2875-10-103. PMID 21518429. PMC PMC3107817 (freier Volltext).
  14. ↑ J. Zittlau: Olivenöl kann die Blutgefäße beschädigen. In: Die Welt vom 24. Januar 2008

Kategorie:Terpen Kategorie:Cyclohexan Kategorie:Alken Kategorie:Alkohol Kategorie:Carbonsäure


en:Malinic acid

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