Oleanolsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Oleanolsäure
Allgemeines
Name Oleanolsäure
Andere Namen
  • (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel C30H48O3
CAS-Nummer 508-02-1
PubChem 10494
Eigenschaften
Molare Masse 456,71 g·mol−1
Aggregatzustand

kristalliner Feststoff

Schmelzpunkt

306–308 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, gut löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305​‐​351​‐​338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oleanolsäure ist ein pentazyklisches Triterpen, das aus fünf Cyclohexanringen aufgebaut ist. Das Saponin Oleanolsäure ist ein natürlicher Bestandteil einer Reihe von Pflanzen.

Vorkommen[Bearbeiten]

Oleanolsäure ist als Naturstoff in einer Vielzahl von Pflanzen enthalten. Beispielsweise kann sie aus Salbei (Salvia officinalis), Gemeinem Efeu (Hedera helix),[4] Zuckerrüben (Beta vulgaris), Ginseng (Panax ginseng), Breitwegerich (Plantago major), Syzygium cumini, Pistazien (Pistazia vera), Olivenblättern (Olea europaea) und Weißbeerigen Misteln (Viscum album)[5] gewonnen werden.[6]

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Oleanolsäure ist schwach zytotoxisch und weist nur eine geringes anti-oxidatives Potenzial auf. Da die pharmakologisch interessanten Eigenschaften nur relativ schwach ausgeprägt sind, wurden verschiedene Derivate der Oleanolsäure hergestellt, die eine erheblich höhere Potenz haben.[7] Ein Derivat mit deutlich höherem Potenzial ist Bardoxolon (2-Cyan-3,12-dioxo-l,9-dien-28-oleanolsäure, CDDO), beziehungsweise dessen Methylester (Bardoxolon-Methyl). Bardoxolon ist eine vielversprechende chemopräventive und zytostatische Substanz, die anti-proliferativ und pro-apoptotisch wirkt.[8] Die Verbindung befindet sich in der klinischen Erprobung (Phase I/II).[9][10] Zur Behandlung von chronischer Niereninsuffizienz ist Bardoxolon-Methyl in der klinischen Phase III.[11]

Seit 1977 wird Oleanolsäure in China und Japan bei Lebererkrankungen als orales Therapeutikum verwendet. Seit 1986 gegen Hyperlipidämie und nichtlymphatische Leukämie. In Japan ist seit 1990 eine oleanolhaltige Creme zum Schutz vor Hautkrebs im Handel.[6]

Siehe auch[Bearbeiten]

Weiterführende Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b T. Mühle: Trennung der Positionsisomere Oleanolsäure und Ursolsäure. Diplomica Verlag, 2009, ISBN 3-836-67870-5 S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d Datenblatt Oleanolic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Salbei konzentriert – Wirkstoff der alten Heilpflanze effektiv gewinnen. (PDF; 851 kB) Fachhochschule Münster, S. 26–27.
  5. S. Jäger, A. Scheffler, H. Schmellenkamp: Pharmakologie ausgewählter Terpene. In: Pharmazeutische Zeitung 22, 2006.
  6. a b H. Schmandke: Triterpenoide in Oliven. (PDF; 283 kB) In: Ernährungs Umschau 2, 2009, S. 92–95.
  7. A. Bishayee, S. Ahmed, N. Brankov, M. Perloff: Triterpenoids as potential agents for the chemoprevention and therapy of breast cancer. In: Frontiers in bioscience Band 16, 2011, S. 980–996, ISSN 1093-4715. PMID 21196213. PMC 3057757 (freier Volltext). (Review).
  8. D. Deeb, X. Gao, Y. Liu, D. Jiang, G. W. Divine, A. S. Arbab, S. A. Dulchavsky, S. C. Gautam: Synthetic triterpenoid CDDO prevents the progression and metastasis of prostate cancer in TRAMP mice by inhibiting survival signaling. In: Carcinogenesis Band 32, Nummer 5, Mai 2011, S. 757–764, ISSN 1460-2180. doi:10.1093/carcin/bgr030. PMID 21325633. PMC 3086702 (freier Volltext).
  9. Klinische Studie (Phase I/II): CDDO in Treating Patients With Metastatic or Unresectable Solid Tumors or Lymphoma bei Clinicaltrials.gov der NIH
  10. A. Petronelli, E. Pelosi, S. Santoro, E. Saulle, A. M. Cerio, G. Mariani, C. Labbaye, U. Testa: CDDO-Im is a stimulator of megakaryocytic differentiation. In: Leukemia research Band 35, Nummer 4, April 2011, S. 534–544, ISSN 1873-5835. doi:10.1016/j.leukres.2010.09.013. PMID 21035854.
  11. Klinische Studie (Phase III): Bardoxolone Methyl Evaluation in Patients With Chronic Kidney Disease and Type 2 Diabetes (BEACON) bei Clinicaltrials.gov der NIH

Weblinks[Bearbeiten]