„Clofazimin“ – Versionsunterschied

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== Wirkmechanismus ==
== Wirkmechanismus ==


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Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Unabhängig von seinem klinischen Einsatzgebiet konnte gezeigt, werden, dass Clofazimin die [[saure Sphingomyelinase]] hemmt (und damit zur Gruppe der [[FIASMA]] gehört).


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 5. November 2011, 15:08 Uhr

Strukturformel
Struktur von Clofazimin
Allgemeines
Freiname Clofazimin
Andere Namen
  • IUPAC: 2-(4-Chloranilino)- 5-(4-chlorphenyl)-3-isopropylimino- 3,5-dihydrophenazin
  • Latein: Clofaziminum
Summenformel C27H22Cl2N4
Kurzbeschreibung

rötlich braunes, feines Pulver, zeigt Polymorphie [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2030-63-9
PubChem 2794
DrugBank DB00845
Wikidata Q418611
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J04BA01

Wirkstoffklasse

Lepramittel

Eigenschaften
Molare Masse 473,3964 g·mol−1
Schmelzpunkt

210–212 °C [2]

pKS-Wert

8,51 [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clofazimin ist ein roter Farbstoff, der wegen seines bakteriostatischen Effekts auf Mykobakterium leprae als Arzneistoff gegen Lepra eingesetzt werden kann. Das Handelspräparat Lampren(e)® ist derzeit nicht erhältlich. [4]

Die Anwendung des Arzneistoffes bei Lepra erfolgt in einer Dreierkombination zusammen mit Rifampicin und Dapson. Damit können Resistenzen weitgehend vermieden werden. Clofazimin ist hydrophob und kann oral resorbiert werden. Von seiner chemischen Struktur her zählt es zu der Gruppe der kationisch amphiphilen Medikamendte (CAD).

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Clofazimin wirkt u.a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[5]

Einzelnachweise

  1. a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. a b c d Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. a b c Datenblatt Clofazimine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. ABDA-Datanbank (Stand: 4. Dezember 2009)
  5. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.