(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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iodo)benzene.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | [Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H5F6IO4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 430,04 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine hypervalente Iodbenzol-Verbindung. Sie wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.[3]
Das Reagenz kann auch dazu verwendet werden, aus Hydrazonen Diazoverbindungen herzustellen.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wie bei allen hypervalenten Iodbenzolen ist die Ausgangsverbindung für die Synthese das Iodbenzol. PIFA wird durch Umsetzung von Iodbenzol mit einer Mischung aus Trifluorperessigsäure und Trifluoressigsäure hergestellt.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Datenblatt [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.
- ↑ Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement under mildly acidic Conditions using (I,I-bis(Trifluoroacetoxy))iodobenzene: Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132, doi:10.15227/orgsyn.066.0132; Coll. Vol. 8, 1993, S. 132 (PDF).