(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol

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Strukturformel
Strukturformel von PIFAz
Allgemeines
Name [Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol
Andere Namen
  • Phenyliod(III)bis(trifluoracetat)
  • PIFA
  • BTI
Summenformel C10H5F6IO4
CAS-Nummer 2712-78-9
PubChem 102317
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 430,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

121–124 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine hypervalente Iodbenzol-Verbindung. Sie wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.[4]

Hofmann-Umlagerung

Das Reagenz kann auch dazu verwendet werden, aus Hydrazonen Diazoverbindungen herzustellen.

Herstellung[Bearbeiten]

Wie bei allen hypervalenten Iodbenzolen ist die Ausgangsverbindung für die Synthese das Iodbenzol. PIFA wird durch Umsetzung von Iodbenzol mit einer Mischung aus Trifluorperessigsäure und Trifluoressigsäure hergestellt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement under mildly acidic Conditions using (I,I-bis(Trifluoroacetoxy))iodobenzene: Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide. In: Organic Syntheses, 1988, 66, S. 132, doi:10.15227/orgsyn.066.0132; Coll. Vol. 8 (1993), S. 132 (PDF).