(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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iodo)benzene.png&filetimestamp=20091218170449) |
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | (Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H5F6IO4 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2712-78-9 | |||||||||||||||||
| PubChem | 102317 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 430,04 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine hypervalente Iodbenzol-Verbindung. Sie wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.[3]
Das Reagenz kann auch dazu verwendet werden, aus Hydrazonen Diazoverbindungen herzustellen.
[Bearbeiten] Herstellung
Wie bei allen hypervalenten Iodbenzolen ist die Ausgangsverbindung für die Synthese das Iodbenzol. PIFA wird durch Umsetzung von Iodbenzol mit einer Mischung aus Trifluorperessigsäure und Trifluoressigsäure hergestellt.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012.
- ↑ a b c d Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.
- ↑ Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement Under Mildly Acidic Conditions Using [I,I-Bis(Trifluoroacetoxy)]Iodobenzene:Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide. In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132. (oder in Collective Volume 8, 1993)
