1,1,2-Trichlorethan

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Strukturformel
Struktur von 1,1,2-Trichlorethan
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name 1,1,2-Trichlorethan
Andere Namen
  • beta-Trichlorethan
  • Vinyltrichlorid
  • Chlorethylidendichlorid
  • Chlorethylendichlorid
  • 1,1,2-TCE
Summenformel C2H3Cl3
Kurzbeschreibung

farblose flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-00-5
PubChem 6574
Wikidata Q161280
Eigenschaften
Molare Masse 133,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,44 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−35,5 °C[1]

Siedepunkt

113,65 °C[1]

Dampfdruck

25 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,471 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​351
EUH: 066
P: 280[1]
MAK

DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 55 mg·m−3[1][4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−190,8 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1,2-Trichlorethan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Organochlorverbindungen und aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist isomer zu 1,1,1-Trichlorethan.

Gewinnung und Darstellung

Dargestellt werden kann 1,1,2-Trichlorethan durch Weiterchlorierung von 1,2-Dichlorethan.

Eigenschaften

1,1,2-Trichlorethan ist eine süßlich riechend Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist. Ihre Dämpfe sind viel schwerer (4,61-mal so schwer) als Luft.

Bei starker Erhitzung oder in hellem Licht zersetzt sich 1,1,2-Trichlorethan, wobei verschiedene Chlorverbindungen (z. B. Chlorwasserstoff, Phosgen) entstehen.

Verwendung

1,1,2-Trichlorethan kommt hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Herstellung von anderen Organochlorverbindungen wie Vinylidenchlorid (durch HCl Abspaltung[6]) vor. Als Lösungsmittel findet es nur beschränkte Anwendung zur Lösung von Chlorkautschuk.[7]

Sicherheitshinweise

1,1,2-Trichlorethan ist sehr toxisch für Herz, Leber und Niere.[8] Der Einsatz von 1,1,2-Trichlorethan in Produkten außerhalb von chemischen Anlagen bzw. bei Produkten, aus denen eine Freisetzung möglich ist, ist verboten.[9]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,1,2-Trichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1,1,2-Trichlorethan bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Eintrag zu 1,1,2-trichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  6. Beschreibung wichtiger Alkene und ihrer Herstellung.
  7. Datensatz bei Enius.
  8. Informationen zu Erkrankungen durch Halogenkohlenwasserstoffe von der Universität Rostock (Memento vom 10. Februar 2012 im Internet Archive).
  9. Richtlinie 76/769/EWG für gefährlicher Stoffe.