1,2,3-Triazol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von 1,2,3-Triazol
Allgemeines
Name 1,2,3-Triazol
Andere Namen
  • 1H-1,2,3-Triazol
  • Osotriazol
Summenformel C2H3N3
CAS-Nummer 288-36-8
PubChem 67516
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (ab 25 °C)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 69,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,192 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

23–25 °C[1]

Siedepunkt

203 °C (1003 hPa)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4854 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2,3-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1,2,4-Triazol.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1,2,3-Triazol kann durch Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition, Kupfer- (CuAAC) oder Ruthenium- (RuAAC) katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem pKs-Wert von 1,17 schwache Base ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei Tautomere auftreten. In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2H-Form.[6]

1,2,3-Triazol - Tautomerie

Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen.[7] Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen Reaktionswärme von −2600 kJ/kg (−180 kJ/mol).[7] Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht explosionsgefährlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes, da weder im BAM 50/60 Stahlrohrtest noch im Koenen-Test mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde.[7] Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. das Medikament Tazobactam verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 1,2,3-Triazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 5. März 2011.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles
  6. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b c d M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007), 1233–1235, doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.