1,2,3-Trichlorpropan

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Strukturformel
Struktur von 1,2,3-Trichlorpropan
Allgemeines
Name 1,2,3-Trichlorpropan
Andere Namen
  • Allyltrichlorid
  • Trichlorhydrin
  • Glycerintrichlorhydrin
Summenformel C3H5Cl3
CAS-Nummer 96-18-4
PubChem 7285
Kurzbeschreibung

farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 147,43 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−14,7 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

2,8 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,484 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​360F​‐​332​‐​312​‐​302
P: 201​‐​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​60​‐​20/21/22
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[5]: krebs­erzeugend, fortpflanzungs­gefährdend (CMR)

Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−230,6 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,2,3-Trichlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten chlorierten Kohlenwasserstoffe. Sie liegt in Form einer schwer entzündlichen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

1,2,3-Trichlorpropan wird durch Chlorierung von Propen gewonnen, kommt jedoch auch als Beiprodukt bei der Synthese von anderen chlorierten Verbindungen (z. B. Epichlorhydrin) vor. Im Jahr 2000 wurden in den USA etwa 9000–14.000 Tonnen, weltweit weniger als 50.000 Tonnen pro Jahr produziert.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

1,2,3-Trichlorpropan wird als Lösungsmittel für Öle, Fette, Wachse und besonders Polymere, sowie als trifunktioneller Vernetzer (z. B. in Polysulfidelastomeren) und zur Heterocyclen-Synthese verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

1,2,3-Trichlorpropan ist in die EG-Kategorie 2 (Stoffe, die als krebserzeugend für den Menschen angesehen werden sollten) und EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher erbgutverändernder Wirkung auf den Menschen zur Besorgnis Anlass geben), als Stoff der die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigt, sowie nach Anhang II, Nr. 6 der Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[9]

Siehe auch[Bearbeiten]

Isomere:

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 96-18-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 96-18-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 96-18-4 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  6. Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  7. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  8. Inchem: 1,2,3-TRICHLOROPROPANE
  9. Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: 30. November 2010