1,3-Dioxolan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Dioxolan
Allgemeines
Name 1,3-Dioxolan
Andere Namen
  • Glycolmethylenether
  • Glycolformal
  • 1,3-Dioxacyclopentan
  • Formaldehyd-Ethylenacetal
Summenformel C3H6O2
Kurzbeschreibung

leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 646-06-0
PubChem 12586
Wikidata Q2234483
Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−26,4 °C[1]

Siedepunkt

74 °C[1]

Dampfdruck

114 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,401 (20 °C) [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​403+233​‐​501[1]
MAK

Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 62 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−333,5 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dioxolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sauerstoffheterocyclen und ist isomer zu 1,2-Dioxolan. Man kann die Verbindung auch als cyclisches Acetal betrachten.

Gewinnung und Darstellung

1,3-Dioxolan kann durch Reaktion von Ethylenglycol mit Formaldehyd gewonnen werden:[7]

Synthese

Eigenschaften

1,3-Dioxolan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die mit Wasser mischbar ist. Der Flammpunkt (c.c.) beträgt −5 °C, die Zündtemperatur +245 °C.[2]

Verwendung

1,3-Dioxolan wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von modifizierten Polyoxymethylenen verwendet.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 646-06-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu 1,3-Dioxolan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  3. Datenblatt 1,3-Dioxolane, anhydrous, contains ~75 ppm BHT as inhibitor, 99.8% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Eintrag zu 1,3-dioxolane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  7. von Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger. Harri Deutsch Verlag, 2005, ISBN 978-3-8171-1760-4, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).