Ethylenglycol

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylenglycol
Allgemeines
Name Ethylenglycol
Andere Namen
  • Ethylenglykol (EG)
  • Äthylenglycol/-glykol
  • Monoethylenglycol/-glykol
  • Ethandiol
  • 1,2-Dihydroxyethan
  • 1,2-Ethandiol
  • Ethan-1,2-diol
  • Ethylenalkohol
  • Ethylenoxidhydrat
  • Glycol/Glykol
  • Genantin
  • Glysantin
Summenformel C2H6O2
CAS-Nummer 107-21-1
PubChem 174
Kurzbeschreibung

farblose, viskose Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack[1]

Eigenschaften
Molare Masse 62,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−16 °C[2]

Siedepunkt

197 °C[2]

Dampfdruck

5,3 Pa (20 °C) [2]

pKs-Wert

15,1 (25 °C)[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser,[2] Ethanol und Aceton[1]

Brechungsindex

1,4318 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​373
P: keine P-Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)
MAK

10 ml·m−3, 26 mg·m−3[2]

Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−460,0 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

(Mono-)Ethylenglycol (MEG, Trivialname Glycol bzw. Glykol) ist der einfachste zweiwertige Alkohol mit der chemischen Bezeichnung Ethan-1,2-diol. Es ist das einfachste vicinale Diol. Der Trivialname leitet sich von süß-schmeckend (griechisch glykys ‚süß‘) ab.

Die Bezeichnung Glycole wird darüber hinaus für zwei Klassen von Diolen, die sich vom Ethylenglycol ableiten, verwendet. Zum einen 1,2-Diole wie 1,2-Propandiol. Zum anderen für α,ω-Diole die durch Kondensation von Ethylenglycol entstehen Polyethylenglycole Beispiele sind Diethylenglycol (DEG), Triethylenglycol (TEG).

Gewinnung und Herstellung[Bearbeiten]

Technisch wird Ethylenglycol aus Ethen oder aus Ethylenoxid hergestellt.

Synthese von Ethylenglycol

Im neuen OMEGA-Prozess der Shell wird Mono-Ethylenglycol mit hoher Selektivität (> 99 %) über die Zwischenstufe des Ethylencarbonats hergestellt, in 2014 wurden 40% des Weltbedarfs unter der Shell-Lizenz produziert.[9] 2010 betrug der weltweite Bedarf 21.000.000 jato,[10] hiervon waren 100.000 jato bio-Ethylenglycol.[11] Der Bedarf steigt jährlich um 3-4 Mio jato. Saudi Basic Industries Corporation (SABIC) war in 2009 zweitgrößter Produzent der Welt.[12]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ethylenglycol ist bei Raumtemperatur eine farblose, viskose Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei −16 °C. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 197 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 9,6, B = 3225 und C = 283 im Temperaturbereich von 53 °C bis 198 °C.[13]

Ethylenglycol bildet oberhalb des Flammpunktes 111 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.[14] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.[13]

Ethylenglycol zersetzt sich bei Luftzutritt am Siedepunkt und setzt dabei unter anderem Glycolaldehyd, Glyoxal, Acetaldehyd, Methan, Formaldehyd, Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff frei.[2] Es bildet, abweichend von anderen Glycolethern, mit Wasser kein Azeotrop.

Bei Verwendung als Kühlflüssigkeit schwankt die Wärmekapazität je nach Wasserzusatz von 2,4 bis 4,2 kJ/(kg·K) für reines Wasser. Ein 50/50-Gemisch friert bei -40°C, siedet bei 108°C und erreicht eine Wärmekapazität von 3,5 kJ/(kg·K).[15] [16]

Ethylenglycol wirkt schwach korrosiv auf Eisenrohre.[17]

Verwendung[Bearbeiten]

(Mono)Ethylenglycol dient hauptsächlich zur Herstellung von Polyesterfasern und Polyethylenterephthalat, einem Polyester aus stöchiometrischen Mengen Terephthalsäure und Ethylenglycol mit 100% Veresterungsgrad.[18] 45% der weltweit produzierten Menge wird in China verarbeitet.

Wegen seiner hydrophilen Eigenschaften findet es als Absorptionsmittel für die Entfernung von Wasserdampf aus Erd- und Raffineriegas oder Kreislaufgasen der Hydroraffination Anwendung. Auf allen Verkehrsflughäfen werden Glycol/Wasser-Gemische als Enteisungsmittel für Flugzeuge und Verkehrsflächen genutzt.

Es dient, meist im Gemisch mit Wasser, in Verbrennungsmotoren als frostsichere Kühlflüssigkeit (z. B. Glysantin).

In der Forschung wird Ethylenglycol als Lösungsmittel und Reduktionsmittel für die Flüssigphasensynthese von eindimensionalen Metallnanostrukturen verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

  • Die Hautdurchgängigkeit von Ethylenglycol ähnelt der von Ethanol und Glycerin. Ethylenglycol wird sehr schwer durch die intakte Haut aufgenommen. Rötung oder Entzündung kann auftreten, bei Kontakt von Augen oder Schleimhäuten können Reizeffekte empfunden werden.[19]
  • Wegen des geringen Dampfdrucks kann es praktisch nur als Aerosol oder Dampf von heißen Ethylenglycol-haltigen Produkten eingeatmet werden.[19]
  • Bei oraler Aufnahme von 30 mL oder mehr handelt es sich um eine schwere, bei mehr als 100 mL um eine lebensbedrohliche Intoxination.[20] Das BfR gibt für Menschen eine toxische Dosis von 100 mg/kg Körpergewicht an.[21]

Orale Toxizität[Bearbeiten]

Die Giftwirkung ähnelt der einer Methanolvergiftung (gepanschter Alkohol). Wegen des süßen Geschmacks von wasserverdünnten Frostschutzmitteln sind Vergiftungen durch Ethylenglycol nicht ungewöhnlich.[22] Als Antidot wird die sofortige Aufnahme von Trinkethanol empfohlen (150 mL Whisky oder Weinbrand), klinisch wird 4-Methylpyrazol (Fomepizol) oder Ethanol i.v. gegeben. [19]

EG-metabol.png

Zelltoxisch wirkt nicht das Ethylenglycol selbst, sondern dessen Metaboliten mit Aldehydfunktionen, Glycolaldehyd, Glyoxal und Glyoxylsäure. Diese reagieren mit allen Thiol- und Aminofunktionen von Enzymen und Proteinen.[23][24] Das Enzym Alkoholdehydrogenase (ADH) katalysiert diese Oxydationsschritte (Alkohol --> Aldehyd). Die empfohlenen Antidots wirken als kompetitive Hemmer der Alkoholdehydrogenase. Das Enzym Aldehydoxidase (AO) steuert den langsamen Oxydationsschritt (Aldehyd --> Carbonsäure).

Unbehandelt verläuft die Vergiftung in drei Stadien über erste Symptome (Schwindel, Trunkenheit, Bewusstseinsstörungen), Schäden an Herz und Leber (nach 12-24 Stunden) bis zum urämisches Koma mit akutem Nierenversagen. Typische Abbau- und Folgeprodukte wie Glycolsäure, Hippursäure und Oxalsäure werden nachgewiesen.

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Ethylenglykol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Ethylenglycol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 107-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Juni 2014 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-232.
  5. Datenblatt Ethylene glycol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  9. SHELL OMEGA-Verfahren von 2007
  10. Shell factsheet
  11. Greencol Taiwan Corporation Bio-MEG Plant, Taiwan, China
  12. MENA-Region: Arabische Welt im Wandel 2013
  13. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  14. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,2 Vol.-% (80 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 43 Vol.-% (1090 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).
  15. schmidtler.de: Frostschutzmittel
  16. Datenblatt Glycosol N (PDF; 689 kB) bei glykolundsole.de
  17. Wolfgang Stichel: Einsatz von Frostschutzmitteln in Heizanlagen: Alterung von Glykol-/Wassergemischen. Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung, 125 Jahre IKZ-Haustechnik, Ausgabe 21/1997, S. 32ff.
  18. Bericht zur Weltmarktlage von PTA und MEG, 2007
  19. a b c BASF Medizinische Leitlinien bei akuten Einwirkungen von Ethylenglykol, Informationen und Empfehlungen für Rettungsassistenten/Notärzte/Ärzte vor Ort. (Stand: 2012; PDF; 36 kB)
  20. Als minimale letale Dosis für den Menschen werden etwa 100 ml (GESTIS) und 1,4 g/kg Körpergewicht (Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Ethylene Glycol, S. 50) angegeben. In Einzelfällen und mit optimaler medizinischer Therapie wurde auch die Aufnahme von zirka 1000 ml (GESTIS) Ethylenglycol überlebt.
  21. BfR - Ärztliche Mitteilungen bei Vergiftungen, S. 39-42 (2005)
  22. Merck Veterinary Manual - Overview of Ethylene Glycol Toxicity (rev. May 2013)
  23. Daunderer, Handbuch der Umweltgifte 06/2006 – Ethylenglycol
  24. G. Eisenbrand, M. Metzler: Toxikologie für Chemiker, Georg Thieme Verlag Stuttgart ISBN 3-13-127001-2, Seite 207