Ethylenglycol

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylenglycol
Allgemeines
Name Ethylenglycol
Andere Namen
  • Ethylenglykol (EG)
  • Äthylenglycol/-glykol
  • Monoethylenglycol/-glykol
  • Ethandiol
  • 1,2-Dihydroxyethan
  • 1,2-Ethandiol
  • Ethan-1,2-diol
  • Ethylenalkohol
  • Ethylenoxidhydrat
  • Glycol/Glykol
  • Genantin
  • Glysantin
Summenformel C2H6O2
CAS-Nummer 107-21-1
PubChem 174
Kurzbeschreibung

farblose, viskose Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack[1]

Eigenschaften
Molare Masse 62,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,11 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−16 °C[2]

Siedepunkt

197 °C[2]

Dampfdruck

5,3 Pa (20 °C) [2]

pKs-Wert

15,1 (25 °C)[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser,[2] Ethanol und Aceton[1]

Brechungsindex

1,4318 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)
MAK

10 ml·m−3, 26 mg·m−3[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−460,0 kJ/mol[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

(Mono-)Ethylenglycol (MEG) (Trivialname: Glycol bzw. Glykol) ist der einfachste zweiwertige Alkohol mit der chemischen Bezeichnung Ethan-1,2-diol. Es ist das einfachste vicinale Diol (Methandiol bzw. Formaldehyd-Hydrat ist ein geminales Diol).

Die Bezeichnung Glycole wird darüber hinaus für zwei Klassen von Diolen, die sich vom Ethylenglycol ableiten, verwendet. Zum einen 1,2-Diole wie 1,2-Propandiol. Zum anderen für α,ω-Diole die durch Kondensation von Ethylenglycol entstehen Polyethylenglycole Beispiele sind Diethylenglycol (DEG), Triethylenglycol (TEG).

Gewinnung und Herstellung[Bearbeiten]

Technisch wird Ethylenglycol aus Ethen oder aus Ethylenoxid hergestellt. Im OMEGA-Prozess wird Mono-Ethylenglycol mit hoher Selektivität (> 99 %) über die Zwischenstufe des Ethylencarbonats hergestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ethylenglycol ist bei Raumtemperatur eine farblose, viskose Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei −16 °C. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 197 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 9,6, B = 3225 und C = 283 im Temperaturbereich von 53 °C bis 198 °C.[9]

Ethylenglycol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 111 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,2 Vol.-% (80 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 43 Vol.-% (1090 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 410 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.[9]

Ethylenglycol beginnt sich ab 165 °C zu zersetzen und setzt dabei unter anderem Glycolaldehyd, Glyoxal, Acetaldehyd, Methan, Formaldehyd, Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff frei.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Großer Abnehmer für Ethylenglycol sind die Hersteller von Polyester wie Polyethylenterephthalat (PET), wo zusammen mit Terephtalsäure (PTA) in einer Polykondensation eine Polyesterschmelze hergestellt wird.[10]

Weiterhin findet Ethylenglycol als Absorptionsmittel für die Entfernung von Wasserdampf aus Erd- und Raffineriegas oder Kreislaufgasen der Hydroraffination Anwendung.

In vielen akademischen Forschungsgruppen wird Ethylenglycol als Lösungsmittel und gleichzeitig als Reduktionsmittel für die Flüssigphasensynthese von eindimensionalen Metallnanostrukturen verwendet.

Eine wichtige Anwendung von Ethylenglykol ist jene als Frostschutzmittel.[2] Nachteil dabei ist die geringere spezifische Wärmekapazität (50/50-Gemisch etwa 3,5 kJ/(kg·K)) gegenüber reinem Wasser (4,18 kJ/(kg·K))[11]; somit ist ein größerer Volumenstrom des Glykol-Wasser-Gemisches erforderlich, um die gleiche Wärmemenge wie mit reinem Wasser zu transportieren. Im Gegenzug steigt der Siedepunkt des Gemisches gegenüber reinem Wasser, bei 50/50 auf 108 °C.[12]

Bei der Verwendung von Ethylenglycol-Wasser-Mischungen als Wärmeübertragungsmedium in Kühl- oder Heizsystemen kann weiterhin – etwa bei unsachgemäßer Installation, Betrieb sowie bei Verwendung von teilweise luftdurchlässigen Kunststoffrohren – Sauerstoff in die Flüssigkeit gelangen; damit besteht die Gefahr der Oxidation des Ethylenglycols zu Carbonsäuren (Glycolsäure, Ameisensäure, Oxalsäure etc.), welche metallische Komponenten der Anlage korrodieren können und den Einsatz von zusätzlichen Korrosionsschutzmitteln, Inhibitoren und Puffersubstanzen erforderlich machen.[13][14]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Ethylenglycol ist als gesundheitsschädlich eingestuft. Die Hauptaufnahmewege sind das Verdauungssystem und die Haut, bei Ersterem kann mit einer sehr schnellen und nahezu vollständigen Resorption gerechnet werden. Ethylenglycol wirkt reizend auf Schleimhäute, vor allem des Auges. Bei hohen Dosen wirkt es zudem toxisch auf Nervengewebe, es kommt zu Herz-Kreislauf- und Stoffwechselstörungen und Nierenschädigung.

Weiterhin sind die Dämpfe von Ethylenglykol giftig, die bereits bei 20 °C zu toxischen Konzentrationen führen können.

Toxizität[Bearbeiten]

Als minimale letale Dosis für den Menschen werden etwa 100 ml[2] und 1,4 g/kg Körpergewicht[15] angegeben. In Einzelfällen und mit optimaler medizinischer Therapie wurde auch die Aufnahme von zirka 1000 ml[2] Ethylenglycol überlebt.

Antidot[Bearbeiten]

Bei Vergiftungen steht mit Fomepizol, einem kompetitiven Hemmer der Alkoholdehydrogenase, ein Antidot zur Verfügung.[16]

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Ethylenglykol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Römpp Online – Version 3.5. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 107-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-232.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Datenblatt Ethylene glycol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  7. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  9. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  10. Bericht zur Weltmarktlage von PTA und MEG, 2007
  11. schmidtler.de: Frostschutzmittel
  12. Datenblatt Glycosol N (PDF; 689 kB) bei glykolundsole.de
  13. Korrosion in Kühlsystemen verhindern. Lytron.de, abgerufen am 12. März 2013.
  14. Wolfgang Stichel: Einsatz von Frostschutzmitteln in Heizanlagen: Alterung von Glykol-/Wassergemischen. Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung, 125 Jahre IKZ-Haustechnik, Ausgabe 21/1997, S. 32ff.
  15. Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Ethylene Glycol (PDF; 7,0 MB), S. 50
  16. Brigitte Gensthaler, Kerstin Gräfe: Fomepizol, Galsulfase und Rotigotin. Artikel in der Pharmazeutischen Zeitung, Ausgabe 14/2006.