1,4-Cyclohexadien

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Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Hexadien
Allgemeines
Name 1,4-Cyclohexadien
Andere Namen
  • 1,4-Dihydrobenzol
  • Cyclohexa-1,4-dien
Summenformel C6H8
CAS-Nummer 628-41-1
PubChem 12343
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 80,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[2]

Siedepunkt

88–90 °C[1]

Brechungsindex

1,4725[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​340​‐​350​‐​373
P: 201​‐​210​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11​‐​45​‐​46​‐​48/20/21/22
S: 45​‐​53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,4-Cyclohexadien ist eine cyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei Doppelbindungen in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den Cycloalkenen.

Darstellung[Bearbeiten]

1,4-Cyclohexadien kann durch eine Birch-Reduktion aus Benzol hergestellt werden.[5] Hierzu wird Benzol in flüssigem Ammoniak mit elementaren Alkalimetallen, meist Lithium oder Natrium, in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie tert.-Butanol oder Ammoniumchlorid umgesetzt. Auch durch zweifache Eliminierung von 1,4-Dibromcyclohexan mit einer Base kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch 1,3-Cyclohexadien, das konjugierte Doppelbindungen besitzt.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet.

Die Oxidation zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines aromatischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte, die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 1,4-Cyclohexadien bei Sigma-Aldrich, abgerufen am (PDF)..
  2. G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, S. 7218–7219.
  3. W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol, in: Chem. Ber., 1955, 88, S. 338–345.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.
  6. W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.