17α-Hydroxyprogesteron

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Strukturformel
Struktur von 17α-Hydroxyprogesteron
Allgemeines
Freiname Hydroxyprogesteron
Andere Namen
  • 17-OH Progesteron
  • 17-OHP
  • 17-Hydroxypregn-4-en-3,20-dion
Summenformel C21H30O3
CAS-Nummer 68-96-2
ATC-Code

G03DA03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Gestagen

Eigenschaften
Molare Masse 330,45 g·mol−1
Schmelzpunkt

222–223 °C bei schnellem, 276 °C bei langsamem Erhitzen [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201​‐​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61
S: 22​‐​36/37/39​‐​45​‐​53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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17α-Hydroxyprogesteron (17-OHP) ist ein natürliches Gestagen (C21-Steroid). Es ist sowohl die Vorstufe von 11-Desoxycortisol (Glucocorticoide) als auch für Androstendion (Androgene und Estrogene).

Biosynthese[Bearbeiten]

Die Biosynthese von 17α-Hydroxyprogesteron erfolgt primär in den Nebennieren über die Hydroxylierung von Progesteron, mittels des Enzyms 17α-Hydroxylase. Im Harn findet sich als Stoffwechselzwischenprodukt des 17α-OHP Pregnantriol. Bis zu einem gewissen Grad wird es auch in der Gonade, vor allem im Gelbkörper im Eierstock, produziert.

Serumkonzentration[Bearbeiten]

Die 17-OHP-Serumkonzentration steigt innerhalb des Menstruationszyklus zusammen mit der des luteinisierenden Hormones an und erreicht zusammen mit dieser beim Eisprung ihren Höhepunkt. Der normale 17-OHP-Spiegel liegt für Kinder bei 3–90 ng/dl, bei Frauen vor dem Eisprung bei 15–70 ng/dl und während der Lutealphase bei 35-290 ng/dl. Eine erhöhte Konzentration von 17-OHP ist ein Zeichen für ein adrenogenitales Syndrom vom Typ 5, eine gestörte Hormonbildung in der Nebenniere.

Anwendung[Bearbeiten]

Hydroxyprogesteron wird als Capronsäureester (Depotwirkstoff zur intramuskulären Applikation) verwendet, um Frühgeburten hinauszuzögern. Der Arzneistoff ist in Deutschland außer Vertrieb [4] , in Österreich, Frankreich und Italien noch erhältlich.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b c Datenblatt 17α-Hydroxyprogesterone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).