2,1,3-Benzoselenadiazol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,1,3-Benzoselenadiazol
Allgemeines
Name 2,1,3-Benzoselenadiazol
Andere Namen
  • Piaselenol
  • Benzo[c][1,2,5]selenadiazol
Summenformel C6H4N2Se
Kurzbeschreibung

blassgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 273-15-4
EG-Nummer 205-986-8
ECHA-InfoCard 100.005.443
PubChem 67503
ChemSpider 60827
Wikidata Q83052360
Eigenschaften
Molare Masse 183,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,98 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

75 °C[1]

Siedepunkt

246 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331​‐​373​‐​410
P: 260​‐​273​‐​264​‐​391​‐​301+310+330​‐​403+233[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,1,3-Benzoselenadiazol ist eine heteroaromatische Verbindung, die bei Raumtemperatur fest vorliegt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,1,3-Benzoselenadiazol kann durch Reaktion einer wässrigen Lösung von o-Phenylendiamindihydrochlorid mit Selendioxid oder seleniger Säure gewonnen werden.[4][3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,1,3-Benzoselenadiazol liegt in Form eines farblosen[4] bis blassgelbes Pulvers vor,[1] der schwer löslich in Wasser ist. Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pna21 (Raumgruppen-Nr. 33)Vorlage:Raumgruppe/33.[2] Seine Salze sind gelb gefärbt und werden durch viel Wasser unter Abscheidung der freien Base zersetzt. Mit Iodlösung entsteht ein charakteristisches grünes Periodid.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,1,3-Benzoselenadiazol kann als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen,[5] zur Entfernung von Chlor und Brom aus der Luft[3] und zum Nachweis von Palladium verwendet werden.[6]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2,1,3-Benzoselenadiazole bei TCI Europe, abgerufen am 19. Juni 2023.
  2. a b A. C. Gomes, G. Biswas, A. Banerjee, W. L. Duax: Structure of a planar organic compound: 2,1,3-benzoselenadiazole (piaselenole). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 45, Nr. 1, 1989, S. 73–75, doi:10.1107/S0108270188008376.
  3. a b c J. J. Blaha, W. Brittain, C. E. Meloan: The Quantitative Removal and Recovery of Chlorine and Bromine from Air Streams with 2,1,3-Benzoselenadiazole. In: Analytical Letters. Band 13, Nr. 16, 1980, S. 1391–1396, doi:10.1080/00032718008081375.
  4. a b c d O. Hinsberg: Ueber Piaselenole und Piazthiole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 22, Nr. 2, 1889, S. 2895–2902, doi:10.1002/cber.188902202199.
  5. Cheng‐Kang Tan, Jing Wang, Ji‐Dong Leng, Ling‐Ling Zheng, Ming‐Liang Tong: The Use of 2,1,3‐Benzoselenadiazole as an Auxiliary Ligand for the Construction of New 2D Silver(I)/Benzene‐ or Cyclohexane‐1,3,5‐tricarboxylate Honeycomb Networks. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2008, Nr. 5, 2008, S. 771–778, doi:10.1002/ejic.200700930.
  6. Max Ziegler, Oskar Glemser: Nachweis von Palladium mit Piaselenol. In: Fresenius’ Zeitschrift für analytische Chemie. Band 146, Nr. 1, 1955, S. 29–32, doi:10.1007/BF00566883.