2,2,2-Trichlorethanol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,2,2-Trichlorethanol | |||||||||
| Andere Namen |
Trichlorethylalkohol | |||||||||
| Summenformel | C2H3Cl3O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, etherisch riechende, hygroskopische Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 149,40 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,55 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
151–153 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,4885[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
2,2,2-Trichlorethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane und Alkanole. 2,2,2-Trichlorethanol ist schwer mischbar mit Wasser und längerer Kontakt mit Wasser führt zu Hydrolyse.[1]
2,2,2-Trichlorethanol hat eine anästhesierende Wirkung. Es ist der Hauptmetabolit beim Abbau von 1,1,1-Trichlorethan, Trichlorethen und Chloralhydrat-Abbau im Menschen sowie beim mikrobiellen Abbau von Trichlorethen.[1]
Gewinnung und Darstellung
2,2,2-Trichlorethanol kann durch Reduktion von Chloralhydrat gewonnen werden.[1]
Verwendung
2,2,2-Trichlorethanol dient als Vorstufe zur Synthese von Anthelmintika, Herbiziden, Insektiziden wie Trichlorethylphosphat (Triclophos), das auch als Weichmacher genutzt werden kann und Schlafmitteln wie Chlorethat. Die Verbindung kann auch als Polymerisationsinitiator z. B. für die Atomtransfer-Radikalpolymerisation verwendet werden.[1]
2,2,2-Trichlorethanol wird in der organischen Chemie zur Herstellung von Trichlorethylestern als Carbonsäure-Schutzgruppe (Troc) verwendet. Aus 2,2,2-Trichlorethanol und Phosphortrichlorid ist 2,2,2-Trichlorethyldichlorphosphit zugänglich, welches in der Nucleinsäure-Chemie Anwendung findet.[1][4]
Weiterhin wird es in der Biochemie als fluoreszenter Proteinfarbstoff verwendet, da es nach Bestrahlung mit UV-Licht kovalent mit Tryptophanen reagiert.[5][6]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2,2,2-Trichlorethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b Eintrag zu 2,2,2-Trichlorethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 2,2,2-Trichloroethanol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Peter Lemmen et al.: Bausteine für Oligonucleotid-Synthesen mit einheitlich fragmentierbaren β-halogenierten Schutzgruppen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 42, 1987, S. 442–445 (PDF, freier Volltext).
- ↑ Carol L. Ladner, Jing Yang, Raymond J. Turner, Robert A. Edwards: Visible fluorescent detection of proteins in polyacrylamide gels without staining. In: Analytical Biochemistry Bd. 326, 2004, S. 13–20, PMID 14769330.
- ↑ Jennifer E. Gilda, Aldrin V. Gomes: Stain-Free total protein staining is a superior loading control to β-actin for Western blots. In: Analytical Biochemistry Bd. 440, 2013, S. 186–188, PMID 23747530.