2,5-Dimethoxyanilin

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Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Dimethoxyanilin
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxyanilin
Andere Namen
  • 2-Amino-1,4-dimethoxybenzol
  • Aminohydrochinondimethylether
Summenformel C8H11NO2
Kurzbeschreibung

brauner bis dunkelgrauer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-56-7
EG-Nummer 203-040-9
ECHA-InfoCard 100.002.765
PubChem 7613
ChemSpider 13869661
Wikidata Q27291505
Eigenschaften
Molare Masse 153,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,266 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

78–80 °C[1]

Siedepunkt

140 °C (9,3 hPa)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,12 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dimethoxyanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anisidine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,5-Dimethoxyanilin kann durch Reduktion von 2,5-Dimethoxynitrobenzol[2] mit Zinn und Salzsäure gewonnen werden.[3]

Die Verbindung entsteht auch in geringer Ausbeute bei der Reaktion von 2-Brom-1,4-dimethoxybenzol[4] mit Diethylmalonat und Kaliumamid.[5][6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,5-Dimethoxyanilin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, brauner bis dunkelgrauer, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,5-Dimethoxyanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2,5-Dimethoxyanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dimethoxynitrobenzol: CAS-Nummer: 89-39-4, EG-Nummer: 201-903-4, ECHA-InfoCard: 100.001.731, PubChem: 66639, ChemSpider: 60006, Wikidata: Q27254105.
  3. V. K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd, 2013, ISBN 978-81-88237-33-3, S. 259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-1,4-dimethoxybenzol: CAS-Nummer: 25245-34-5, EG-Nummer: 246-756-7, ECHA-InfoCard: 100.042.491, PubChem: 91353, ChemSpider: 82489, Wikidata: Q72454766.
  5. Basil Timothy Fedoroff: Encyclopedia of Explosives and Related Items. Picatinny Arsenal, 1960, S. 1301 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. B McFadden, G Still: Notes- A New Route to 2,5-Dimethoxyphenylacetic Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 25, Nr. 2, 1960, S. 274–275, doi:10.1021/jo01072a612.
  7. Datenblatt 2,5-Dimethoxy-anilin, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2022 (PDF).