2-Cyclopenten-1-on

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyclopenten-1-on
Allgemeines
Name 2-Cyclopenten-1-on
Andere Namen
  • Cyclopentenon (mehrdeutig)
  • 2-Cyclopentenon
Summenformel C5H6O
CAS-Nummer 930-30-3
PubChem 13588
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 82,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,98 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

64−65 °C (19 mmHg)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,481 (20°C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: 16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Cyclopenten-1-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enone und isomer zu 3-Cyclopenten-1-on.

Vorkommen[Bearbeiten]

2-Cyclopenten-1-on kommt natürlich als Grundstruktur in einer Reihe von chemischen Verbindungen wie zum Beispiel Jasmon vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Allgemein können Cyclopentenone auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Der industriell am weitesten verbreitete Weg ist die Dehydrohalogenierung von 2-Bromcyclopentanon mit Lithiumcarbonat[4] und die Reaktionskaskade Claisen-Kondensation-Decarboxylierung-Isomerisierung von ungesättigten Diestern.[5]

Industrielle Synthese von Cyclopentenon

Möglich ist auch die Synthese aus Cyclopentadien, wobei in einer 1,4-Addition mit Wasser 2-Cyclopentenol entsteht, das durch wässrige Chromsäure zum Keton oxidiert wird.

Synthese aus Cyclopentadien

Für die Synthese substituierter Cyclopentenone stehen noch weitere Wege zur Verfügung: Nazarov-Cyclisierungs-Reaktion von Divinylketonen, Saegusa–Ito-Oxidierung von Cyclopentanonen, Ringschluss-Metathese der zugehörigen Diene, Oxidation der zugehörigen zyklischen Allylalkohole und die Pauson-Khand-Reaktion von Alkenen, Alkinen und Kohlenstoffmonoxid.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Cyclopenten-1-on ist eine hellgelbe Flüssigkeit[1], die unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Cyclopenten-1-on kann zur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Cuban) verwendet werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt 2-Cyclopenten-1-on, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Januar 2013 (PDF).
  2. a b Datenblatt 2-Cyclopenten-1-on (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. US EP1418166, Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko, "Process for producing 2-bromocyclopentanone", veröffentlicht am 12. Mai 2004
  5. US EP1422212, Liang, Shelue; Andrea Haunert & Sylvia Huber-Dirr et al., "Process for preparing cyclopentenone", veröffentlicht am 25. November 2004
  6. Organic Reactions Portal: Cyclopentenone synthesis