Allylalkohol

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Strukturformel
Struktur von Allylalkohol
Allgemeines
Name Allylalkohol
Andere Namen
  • Acrylalkohol
  • Acryloxidhydrat
  • 2-Propen-1-ol
  • Vinylcarbinol
  • Prop-2-en-1-ol
Summenformel C3H6O
CAS-Nummer 107-18-6
PubChem 7858
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit reizendem Geruch nach Senföl [1]

Eigenschaften
Molare Masse 58,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−129 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck

24 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

15,5 (25 °C)[2]

Löslichkeit

mit Wasser vollständig mischbar[1]

Brechungsindex

1,4135 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​331​‐​311​‐​301​‐​319​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​315​‐​400
P: 210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​23/24/25​‐​36/37/38​‐​50
S: (1/2)​‐​36/37/39​‐​38​‐​45​‐​61
MAK

nicht festgelegt, da krebserzeugend[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−171,8 kJ·mol−1[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Allylalkohol, auch als 2-Propen-1-ol bezeichnet, ist eine farblose, klare und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung. Sie bildet heftig reizende Dämpfe von fadem, stechendem Geruch. Sie besteht aus einer Kette von drei Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung, sowie Wasserstoffatomen und einer Hydroxygruppe (OH-Gruppe). Allylalkohol ist damit ein ungesättigter Alkohol und zählt zu den Alkenolen.

Synthese[Bearbeiten]

Die erste Darstellung von Allylalkohol erfolgte 1856 durch Cahours und Hofmann ausgehend von Allyliodid.[8] Im Labor lässt sich Allylalkohol durch die Umsetzung von Glycerin mit Ameisensäure darstellen.[9]

Herstellung von Allylalkohol aus Glycerin und Ameisensäure

Daneben ist Allylalkohol durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Acrolein bzw. als Nebenprodukt einer Tischtschenko-Reaktion zugänglich.[10] Es existieren weitere Spezialverfahren zur Allylalkoholdarstellung, eine Übersicht über eine Vielzahl an patentierten Verfahren ist in einer Doktorarbeit[11] zu finden. Die technische Darstellung von Allylalkohol kann durch alkalische Hydrolyse von Allylchlorid, durch katalytische Isomerisierung von Propylenoxid, durch Hydrolyse/Methanolyse von Allylacetat oder aber durch eine Selektivhydrierung von Acrolein (z. B. an Silberkatalysatoren) erfolgen.[8][11]

Verwendung (Auswahl)[Bearbeiten]

Allylalkohol ist ein wichtiges Zwischenprodukt in zahlreichen organisch-chemischen Synthesen. Durch gezielte Oxidation erhält man Acrolein, aus dem > 400 000 to/Jahr der Aminosäure DL-Methionin hergestellt werden; Weltmarktführer dafür ist Evonik Industries. Der Arzneistoff Dimercaprol wird in zwei Stufen aus Allylalkohol hergestellt.[12]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Allylalkohol ist entzündlich und giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Er sollte bei maximal 15 °C und damit in einem Kühlschrank für Chemikalien gelagert werden.

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Allylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-43.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-18-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Allylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  8. a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000 doi:10.1002/14356007.a01_425.
  9. O. Kamm, E. R. Taylor: Allyl alcohol. In: Organic Syntheses, 1921, 1, S. 15, doi:10.15227/orgsyn.001.0015; Coll. Vol. 1 (1941), S. 42 (PDF).
  10. H. Beyer, W. Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Aufl., Hirzel Verlag, Stuttgart, 1998.
  11. a b J. Hohmeyer: Charakterisierung von Silberkatalysatoren für die Selektivhydrierung mittels DRIFT-Spektroskopie, Adsorptionskalorimetrie und TAP-Reaktor. Dissertation, Fritz-Haber-Institut Berlin / Technische Universität Darmstadt, 2009.
  12. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 662−663, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!