2-Methylpentan

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylpentan
Allgemeines
Name 2-Methylpentan
Andere Namen
  • Isohexan
  • i-Hexan
Summenformel C6H14
CAS-Nummer 107-83-5
PubChem 7892
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem, eigentümlich benzinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−153,7 °C[1]

Siedepunkt

60 °C[1]

Dampfdruck

227 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • Sehr schwer löslich in Wasser (0,14 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,3715 (bei 20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​411
P: 233​‐​273​‐​301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​65​‐​67​‐​51/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffe, genauer der Hexane.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Methylpentan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Hexan erhalten werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Methylpentan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwachem, eigentümlich benzinartigem Geruch.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9640, B = 1135,41 und C = −46,578 im Temperaturbereich von 286 bis 334 K[5] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 45,25 kJ/mol, β = 0,2739 und Tc = 497.5 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 333 K beschreiben.[6]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas −174,3 kJ·mol−1[7]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0gas −4157,7 kJ·mol−1[7]
Wärmekapazität cp 194,19 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH0 6,27 kJ·mol−1[9]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 53,43 kJ·mol−1[9]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 27,79 kJ·mol−1[6]
beim Normaldrucksiedepunkt
30,1 kJ·mol−1[6]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 224,5 °C[10]
Kritischer Druck PC 30,4 bar[10]
Kritisches Volumen VC 0,368 l·mol−1[10]
Kritische Dichte ρC 2,72 mol·l−1[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

2-Methylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −20 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol% (250 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Zündtemperatur beträgt 300 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten]

2-Methylpentan wird als Lösungsmittel verwendet und ist in Reinigungsmitteln enthalten.[1] Die Verbindung dient auch als Vergleichssubstanz in der Spektroskopie und Chromatographie.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 107-83-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 2-Methylpentane bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2010.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Methylpentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  5. Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219–244.
  6. a b c Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  7. a b Prosen, E.J.; Rossini, F.D. : Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 263–267.
  8. Ohnishi, K.; Fujihara, I.; Murakami, S.: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities in Fluid Phase Equilib. 46 (1989) 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
  9. a b Douslin, D.R.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704–1708, doi:10.1021/ja01213a006.
  10. a b c d Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  11. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.