3,5-Dinitrobrenzcatechin
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | 3,5-Dinitrobrenzcatechin | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H4N2O6 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 200,11 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||
pKS-Wert | ||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
3,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.
Darstellung
Ein Syntheseweg von 3,5-Dinitrobrenzcatechin geht von 1,3,5-Trinitrobenzol aus, das mit Natriummethanolat in Methanol zu 3,5-Dinitroanisol reagiert.[3] Dieses wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Das dabei entstehende 2,3,5-Trinitroanisol wird wieder mit Natriummethanolat zu 3,5-Dinitroveratrol umgewandelt.[4] Etherspaltung liefert dann das Endprodukt.
Derivate
Die Methylierung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.
Methylether des 3,5-Dinitrobrenzcatechins[2] Strukturformel Trivialname 4,6-Dinitroguajacol 3,5-Dinitroguajacol 3,5-Dinitroveratrol CAS-Nummer 63975-57-5 13661-34-2 Molmasse 214,1 214,1 228,1 Schmelzpunkt 80 °C 123 °C 102 °C
Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 112 °C hat.[2]
Verwendung
3,5-Dinitrobrenzcatechin wird als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT) eingesetzt.[1] Ferner wird es für die photometrische Bestimmung von Niob, Titan (Element), Vanadium, Wolfram und der seltenen Erden eingesetzt.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 3,5-Dinitrobrenzcatechin bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c d e f J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2767. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.
- ↑ M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101-104; Volltext.