3-Ethylpentan

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylhexan
Allgemeines
Name 3-Ethylpentan
Summenformel C7H16
CAS-Nummer 617-78-7
PubChem 12048
Kurzbeschreibung

leichtentzündbare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,70 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−118,3 °C[2]

Siedepunkt

93 °C [1]

Dampfdruck

235 mbar (50 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,3934 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​233​‐​241​‐​242​‐​243​‐​261Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​271​‐​273​‐​264​‐​280​‐​304+340​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​332+313-362​‐​312​‐​391​‐​403+233​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1][4]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​65​‐​67​‐​50/53
S: 16​‐​29​‐​33​‐​60​‐​61​‐​62Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​9
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Ethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

3-Ethylpentan kommt im Erdöl vor.[6] Die Verbindung kann in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.[7][8] Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus Ethylbromid mit 3-Pentanon umgesetzt wird. Das resultierenden 3-Ethyl-3-pentanol wird zum 3-Ethyl-2-penten dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 3-Ethylpentan hydriert.[9]

Synthese von 3-Ethylpentan

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

3-Ethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00453, B = 1254,119 und C = −53,004 im Temperaturbereich von 294 bis 364 K[10]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0liquid
−191,4 kJ·mol−1[11]
−226,7 kJ·mol−1[11]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4814 kJ·mol−1[11]
Wärmekapazität cp 219,58 J·mol−1·K−1 (25 °C)[12]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH0 9,548 kJ·mol−1[12]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 61,77 kJ·mol−1[12]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 31,12 kJ·mol−1[13]
beim Normaldrucksiedepunkt
35,32 kJ·mol−1[13]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 267,4 °C[14]
Kritischer Druck PC 28,9 bar[14]
Kritisches Volumen VC 0,416 l·mol−1[14]
Kritische Dichte ρC 2,41 mol·l−1[14]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

3-Ethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −18 °C.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 617-78-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2012 (JavaScript erforderlich)
  2. Streiff, A.J.; Murphy, E.T.; Sedlak, V.A.; Willingham, C.B.; Rossini, F.D.: Purification, Purity, and Freezing Points of 7 Heptanes, 16 Octanes, 6 Pentene, Cyclopentene, and 7 C9H12 Alkylbenzenes of the API-Standard and API-NBS Series in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.) 37 (1946) 331.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-252.
  4. a b Datenblatt 3-Ethylpentane bei TCI Europe, abgerufen am 29. Juli 2012.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Sachanen, A.N. in The Chemistry of Petroleum Hydrocarbons Band I (Brooks, B.T.), New York 1954, S. 9.
  7. Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.
  8. Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.
  9. Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.
  10. Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567.
  11. a b c Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.
  12. a b c Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.
  13. a b Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  14. a b c d Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.