3-Hexin-2,5-diol

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Hexin-2,5-diol ohne Stereochemie
Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Hexin-2,5-diol
Andere Namen

Hex-3-in-2,5-diol

Summenformel C6H10O2
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 3031-66-1 (Stereoisomerengemisch)
  • 152694-51-4 [(2R,5R)-Hex-3-in-2,5-diol]
  • 152694-52-5 [(2S,5S)-Hex-3-in-2,5-diol]
  • 110318-65-5 [meso-Hex-3-in-2,5-diol]
  • 131375-88-7 [(2R,5R)-rel-(±)-Hex-3-in-2,5-diol]
EG-Nummer 221-209-5
ECHA-InfoCard 100.019.282
PubChem 18198
Wikidata Q21051286
Eigenschaften
Molare Masse 114,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,01 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

230 °C (20 hPa)[1]

Dampfdruck

8 hPa (120 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4740 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​317​‐​318​‐​373​‐​411
P: 280​‐​305+351+338​‐​309​‐​310[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Hexin-2,5-diol ist – wenn nicht anders angegeben – eine Mischung von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Diole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, der löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 230 °C.[1]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Hexin-2,5-diol besitzt zwei Stereozentren, es existieren drei Stereoisomere:

  • (2R,5R)-Hex-3-in-2,5-diol
  • (2S,5S)-Hex-3-in-2,5-diol
  • meso-Hex-3-in-2,5-diol

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Hexin-2,5-diol wird für die Synthese von Aromachemikalien sowie in Korrosionsinhibitoren verwendet.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 3-Hexin-2,5-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Datenblatt 3-Hexyne-2,5-diol, (±) + meso, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. August 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ BASF: Hexindiol (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive), abgerufen am 26. August 2015.
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