5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat

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Strukturformel
Strukturformel des 5-Brom-4-chlor-3-indolylphosphats
Allgemeines
Name 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat
Andere Namen
  • (5-Brom-4-chlor-1H-indol-3-yl)dihydrogenphosphat
  • BCIP
  • X-Phosphat
  • X-Phos
Summenformel C8H8BrClNO4
CAS-Nummer
  • 102185-33-1 (als Di-Natrium-Salz)
  • 6578-06-9 (als p-Toluidin-Salz)
PubChem 65409
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff (Dinatriumsalz)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 297,51 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Wasser (Dinatriumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-Brom-4-chlor-3-indolylphosphat (BCIP) ist ein artifizielles, chromogenes Substrat für das Enzym Alkalische Phosphatase (AP).

Eigenschaften[Bearbeiten]

Das Enzym Alkalische Phosphatase hydrolysiert Indolylphosphat zu 5-Brom-4-chlorindolyl und Phosphat. Das 5-Brom-4-chlorindolyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlorindigo oxidiert.

Enzymatische Spaltung von X-Phos (BCIP) mittels der Alkalischen Phosphatase (AP) führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indolyl (1). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo (2).

Da BCIP in vielen Lösungsmitteln schwer löslich ist, wird entweder das Di-Natrium-Salz (wasserlöslich) oder häufiger das p-Toluidin-Salz (löslich in DMF) verwendet.

Verwendung[Bearbeiten]

In der Biochemie wird BCIP in Kombination mit NBT zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.[3][4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. März 2010..
  2. Datenblatt 2H-Pyran-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  3. James McGadey: A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase, in: Histochemie, 1970, 23, S. 180–184; PMID 5507043; doi:10.1007/BF00305851.
  4. David A. Knecht, Randall L. Dimond: Visualization of antigenic proteins on Western blots, in: Anal. Biochem., 1984, 136, S. 180–184; PMID 6201085; doi:10.1016/0003-2697(84)90321-X.

Siehe auch[Bearbeiten]