5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8BrClNO4 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 65409 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff (Dinatriumsalz)[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 297,51 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (Dinatriumsalz)[1] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
5-Brom-4-chlor-3-indolylphosphat (BCIP) ist ein artifizielles, chromogenes Substrat für das Enzym Alkalische Phosphatase (AP).
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
Das Enzym Alkalische Phosphatase hydrolysiert Indolylphosphat zu 5-Brom-4-chlor-Indolyl und Phosphat. Das 5-Brom-4-chlor-indolyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo oxidiert.
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Enzymatische Spaltung von X-Phos (BCIP) mittels der Alkalischen Phosphatase (AP) führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indolyl (1). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo (2).
Da BCIP in vielen Lösungsmitteln schwer löslich ist, wird entweder das Di-Natrium-Salz (wasserlöslich) oder häufiger das p-Toluidin-Salz (löslich in DMF) verwendet.
[Bearbeiten] Verwendung
In der Biochemie wird BCIP in Kombination mit NBT zur sensitiven Detektion des Enzyms Alkalische Phosphatase (AP) benutzt.[3][4]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat bei Carl Roth, abgerufen am 14. März 2010..
- ↑ Datenblatt 2H-Pyran-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
- ↑ James McGadey: A tetrazolium method for non-specific alkaline phosphatase, in: Histochemie, 1970, 23, S. 180–184; PMID 5507043; doi:10.1007/BF00305851.
- ↑ David A. Knecht, Randall L. Dimond: Visualization of antigenic proteins on Western blots, in: Anal. Biochem., 1984, 136, S. 180–184; PMID 6201085; doi:10.1016/0003-2697(84)90321-X.
