Dimethylformamid

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Dieser Artikel betrifft nicht Fumarsäuredimethylester, auch als Dimethylfumarat bezeichnet, für das ebenfalls die Abkürzung DMF gebräuchlich ist, das aber wesentlich andere Eigenschaften und damit auch Verwendungen hat.
Strukturformel
Strukturformel von Dimethylformamid
Allgemeines
Name Dimethylformamid
Andere Namen
  • N,N-Dimethylmethanamid
  • N,N-Dimethylformamid
  • Ameisensäuredimethylamid
  • DMF
Summenformel C3H7NO
CAS-Nummer 68-12-2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 73,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

153 °C[1]

Dampfdruck

3,77 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln[2]

Dipolmoment

3,82(8) D[3] (1,3 · 10−29 C · m)

Brechungsindex

1,4305 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D​‐​226​‐​332​‐​312​‐​319
P: 201​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61​‐​20/21​‐​36
S: 53​‐​45
MAK

15 mg·m−3[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−239,3 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid ist ein Amid der Ameisensäure. DMF wird als polares, organisches Lösungsmittel eingesetzt.

Herstellung[Bearbeiten]

Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess. Bei der einstufigen Synthese wird Dimethylamin mit Kohlenmonoxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Natriumethylat) durchgeführt:

\mathrm{(CH_3)_2NH + CO \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO}

Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylamin mit Ameisensäuremethylester durchgeführt, es entsteht Methanol als Nebenprodukt:

\mathrm{(CH_3)_2NH + HCOOCH_3 \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO + CH_3OH}

Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenprodukte. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.

Eigenschaften[Bearbeiten]

DMF ist eine farblose bis gelbliche, schwerflüchtige Flüssigkeit, die sich mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischt.[2] Das Amid zersetzt sich unter Licht und Hitzeeinwirkung zu Dimethylamin und Formaldehyd.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Sowohl nach akuter als auch nach chronischer Einwirkung kommt es zu einer Leberzellschädigung. Histologisch zeigen sich mikrovesikuläre Fetteinlagerungen (Fettleber) und Veränderungen des Lebergewebes ohne ausgeprägte Entzündungen.

Der Stoff ist in Anlage 6 zu Nummer 30 des Anhangs XVII der REACh-Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 als fortpflanzungsgefährdend der Kategorie 2 gelistet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Dimethylformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Dimethylformamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2012.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-55.
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 68-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  8. Trocknung von N,N-Dimethylformamid mit Phosphor(V)-oxid. Betriebsanweisung des Institut für Organische Chemie an der Universität Würzburg.