5-Hydroxyindolylessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 5-Hydroxyindolylessigsäure
Allgemeines
Name 5-Hydroxyindolylessigsäure
Andere Namen
  • 5-Hydroxyindolessigsäure
  • 5-HIAA
  • 2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)essigsäure (IUPAC)
Summenformel C10H9NO3
CAS-Nummer 54-16-0
PubChem 1826
Kurzbeschreibung

hellrotes bis violettes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 191,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

161–164 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

1125 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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5-Hydroxyindolylessigsäure (5-HIES, engl.: 5-hydroxyindoleacetic acid = 5-HIAA) ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) von Serotonin und kann zur Bestimmung des Serotoninspiegels verwendet werden.

Verwendung[Bearbeiten]

In der Labormedizin dient es zum Nachweis eines Karzinoids von enterochromaffinen Zellen. Dazu wird es aus dem Harn durch Diethylether extrahiert und danach das Lösungsmittel abgedampft. Mit 1-Nitroso-2-naphthol bildet sich ein roter Farbstoff dessen Farbstärke mit der Konzentration von 5-HIAA steigt.[2]

Ein empfindlicher Nachweis von 5-HIAA neben anderen Neurotransmittern wie Dopamin, Serotonin und Noradrenalin, beispielsweise in Mikrodialysaten, ist durch Flüssigkeitschromatographie (HPLC) gekoppelt mit amperometrischer Detektion möglich.[3]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Über einen noch ungeklärten Zusammenhang sind niedrige Spiegel von 5-HIAA in der Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) bei Menschen mit der Häufigkeit des Auftretens eines „harten“ Suizidversuchs bei depressiven Patienten und bei Kindern mit gewalttätigem Verhalten verknüpft. Auch bei Affen trat ein Zusammenhang zwischen niedrigem 5-HIAA-Spiegel im Liquor und erhöhter Aggressivität auf.[4][5]

Literatur[Bearbeiten]

  •  Hans D. Bruhn, Ulrich R. Fölsch: Labormedizin: Indikationen, Methodik und Laborwerte. Pathophysiologie und Klinik. Schattauer, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7945-2550-8, S. 381 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche, abgerufen am 2. Juli 2010).
  •  Eckhart Buddecke, Michael M. J. Fischer: Pathophysiologie. Pathobiochemie. Klinische Chemie. Für Studierende der Medizin und Ärzte.. Gruyter, ISBN 978-3-11-012844-4, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche, abgerufen am 2. Juli 2010).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 5-Hydroxyindole-3-acetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. 5-HIAA Test (Labtestonline)
  3. C. Bentele: Etablierung einer Methode für die High-Performance-Liquid-Chromatography (HPLC) mit elektrochemischer Detektion (ECD) zur gleichzeitigen Messung von 3-Methoxy-4-hydroxyphenolglycol, 5-Hydroxyindolessigsäure und Homovanillinsäure im Liquor von Patienten mit Fibromyalgiesyndrom und neurologischen Erkrankungen. Dissertation, Ludwig-Maximilians-Universität München 2004 PDF (abgerufen am 26. August 2012).
  4. Thomas Bronisch: Der Suizid: Ursachen Warnsignale Prävention. 5. Auflage, C.H.Beck, München 2007, ISBN 978-3-406-55967-9, S. 63–65.
  5. Helmut Remschmidt, Reinhard Walter, Jürgen Schörnberger: Kinderdelinquenz: Gesetzesverstöße Strafunmündiger und ihre Folgen. Springer, 2009, ISBN 978-3-642-01136-8, S. 37.