Aucubin

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Strukturformel
Struktur von Aucubin
Allgemeines
Name Aucubin
Andere Namen
  • [1S-(1α,4aα,5α,7aα)]-1,4a,5,7a-Tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl-β-D-glucopyranosid
  • Rhinanthin
  • Aucubosid
Summenformel C15H22O9
CAS-Nummer 479-98-1
PubChem 91458
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 346,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175–178 °C[1]

Löslichkeit

teilweise wasserlöslich[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aucubin ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glykosid des Aglykons Aucubigenin und einer Einheit Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Aucubingrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespaltet wird.

Vorkommen und Verwendung[Bearbeiten]

Echter Ehrenpreis (Veronica_officinalis)

Aucubin wirkt antibiotisch. Der Saft von Spitzwegerich enthält Aucubin und schimmelt nicht. Die Säfte der meisten anderen Pflanzen schimmeln. Aucubin wirkt entzündungshemmend und reizmildernd. Durch Auflegen von zerdrückten Spitzwegerichblättern können das Jucken und die Schwellung von Insektenstichen gemildert werden. Der Halbschmarotzer Augentrost und die Königskerze (Wollblume) enthalten – wie Echter Ehrenpreis (Veronica officinalis) – ebenfalls Aucubin. Sie wirken entzündungshemmend. Das Aucubin bleibt jedoch nur bei sehr sorgfältiger Extraktion erhalten. Spitzwegerichtee hat das Aucubin oft durch unsachgemäße Trocknung oder Aufbewahrung verloren. Aucubin macht den Tee bitter. Da es von Darmbakterien zersetzt wird, ist es im Tee ohne pharmakologische Wirkung.

Literatur[Bearbeiten]

  • R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie, 8. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-34256-7.
  • J. Falbe, M. Regitz: Römp Chemie Lexikon Bd. 1, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag 1995, ISBN 3-13-102759-2
  • R. Düll, H. Kutzelnigg: Taschenlexikon der Pflanzen Deutschlands, 6. Auflage, Verlag Quelle und Meyer, Wiebelsheim 2005, ISBN 3-494-01397-7
  • C. Jänicke, J. Grünwald, T. Brendler: Handbuch Phytotherapie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2003, ISBN 3-8047-1950-3

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Aucubin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.