Avocaden
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Avocaden | ||||||||||||
| Andere Namen |
16-Heptadecen-1,2,4-triol (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C17H34O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 286,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Avocaden ist ein Triol, ein Fettalkohol und ein Alken und kommt als Naturstoff in Avocados vor. Auch eine analoge Verbindungen mit einer Dreifachbindung statt einer Doppelbindung (Avocadin) kommt natürlich vor.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Avocaden wurde neben Avocadin und den Monoacetaten der beiden Verbindungen zum ersten Mal 1969 in Avocados nachgewiesen.[2][3][4] Das Fruchtfleisch enthält etwa 0,22 mg/g Avocaden in der Trockenmasse, der Kern etwa 0,43 mg/g. Der Gehalt an Avocadin ist in beiden Fällen minimal geringer.[5] Beide Verbindungen kommen auch in der Schale unreifer Früchte vor.[6]
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Avocaden kann ausgehend von Avocadin synthetisiert werden. Dazu wird dieses zunächst mit Dimethylphenylsilan und Pentamethylcyclopentadienyltris(acetonitril)ruthenium(II)-hexafluorphosphat in ein Alkenylsilan überführt. Desilylierung mit TBAF ergibt das Avocaden.[2] Auch nichtnatürliche Stereoisomere des Avocadens wurden synthetisiert.[2][7]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Avocaden wirkt fungizid gegen Colletotrichum gloeosporioides.[6] Es wirkt außerdem in vitro cytotoxisch gegen verschiedene Tumorzelllinien.[8]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Vitor L. S. Cunha, Xiaofan Liu, Todd L. Lowary, George A. O’Doherty: De Novo Asymmetric Synthesis of Avocadyne, Avocadene, and Avocadane Stereoisomers. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 84, Nr. 23, 6. Dezember 2019, S. 15718–15725, doi:10.1021/acs.joc.9b02391.
- ↑ Y. Kashman, I. Néeman, A. Lifshitz: New compounds from avocado pear. In: Tetrahedron. Band 25, Nr. 18, Januar 1969, S. 4617–4631, doi:10.1016/S0040-4020(01)83005-2.
- ↑ Y. Kashman, I. Neeman, A. Lifshitz: Six New C 17 -Olefinic and Acetylenic Oxygenated Compounds from Avocado Pear. In: Israel Journal of Chemistry. Band 7, Nr. 1, 1969, S. 173–176, doi:10.1002/ijch.196900029.
- ↑ Nawaz Ahmed, Richard W. Smith, Juan J. Aristizabal Henao, Ken D. Stark, Paul A. Spagnuolo: Analytical Method To Detect and Quantify Avocatin B in Hass Avocado Seed and Pulp Matter. In: Journal of Natural Products. Band 81, Nr. 4, 27. April 2018, S. 818–824, doi:10.1021/acs.jnatprod.7b00914.
- ↑ a b N.K.B. Adikaram, D.F. Ewing, A.M. Karunaratne, E.M.K. Wijeratne: Antifungal compounds from immature avocado fruit peel. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 1, Januar 1992, S. 93–96, doi:10.1016/0031-9422(91)83013-B.
- ↑ Jian Gao, Zhi-Bin Zhen, Ya-Jun Jian, Yikang Wu: Chiral building blocks from d-xylose and their application in synthesis of avocadotriol monoacetate. In: Tetrahedron. Band 64, Nr. 40, September 2008, S. 9377–9383, doi:10.1016/j.tet.2008.07.103.
- ↑ Nicholas H. Oberlies, Lingling L. Rogers, John M. Martin, Jerry L. McLaughlin: Cytotoxic and Insecticidal Constituents of the Unripe Fruit of Persea americana. In: Journal of Natural Products. Band 61, Nr. 6, 1. Juni 1998, S. 781–785, doi:10.1021/np9800304.