Benalaxyl
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benalaxyl | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H23NO3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 325,40 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,181 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,0286 g·l−1)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Benalaxyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylalanine. Benalaxyl kommt als racemisches Gemisch des (R)- und des (S)-Enantiomers vor. (R)-Benalaxyl ist die wirksamere Verbindung (das Eutomer) und wird auch als Benalaxyl-M bezeichnet. Benalaxyl wurde 1983 als systemisches Fungizid auf den Markt gebracht, es wirkt durch Hemmung der RNA-Polymerase I.
Gewinnung und Darstellung
Benalaxyl kann durch Veresterung von (RS)-2-Chlorpropionsäure [(±)-2-Chlorpropionsäure] mit Methanol, anschließende Aminolyse des Methylesters mit 2,6-Dimethylanilin und Amidierung mit Phenylacetylchlorid gewonnen werden.[5]
Verwendung
Benalaxyl wird im Kartoffelanbau gegen Kraut- und Knollenfäule und Alternaria sowie gegen Falschen Mehltau der Weinrebe eingesetzt. Gegen Botrytis und Roter Brenner besteht eine Teilwirkung.
Zulassung
Die EU-Kommission entschied 2004, Benalaxyl für Anwendungen als Fungizid in die Liste der als Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln erlaubten Substanzen aufzunehmen.[6]
Der Wirkstoff Benalaxyl-M wurde 2013 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen.[7]
In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Benalaxyl-M zugelassen, in Österreich auch Pflanzenschutzmittel mit Benalaxyl.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt der FAO (PDF; 580 kB)
- ↑ a b c d e Eintrag zu Benalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Datenblatt Benalaxyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2004/58/EG der Kommission vom 23. April 2004 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Alpha-Cypermethrin, Benalaxyl, Bromoxynil, Desmedipham, Ioxynil und Phenmedipham.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1175/2013 vom 20. November 2013
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
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