Bendiocarb

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Strukturformel
Strukturformel von Bendiocarb
Allgemeines
Name Bendiocarb
Andere Namen
  • 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat
  • 2,3-Isopropylidendioxy-
    phenyl-N-methylcarbamat
  • Seedoxin
Summenformel C11H13NO4
CAS-Nummer 22781-23-3
PubChem 2314
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 223,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

124,6 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (260 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Benzol, Ethanol, Chloroform, Dichloromethan, Dioxan und Dimethylformamid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​312​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​23/25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

40 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bendiocarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten sauerstoffhaltigen Heterocyclen und Carbamate, die als Insektizid verwendet wird.

Geschichte[Bearbeiten]

Bendiocarb wurde 1971 erstmals hergestellt und durch die britische Firma Fisons auf den Markt gebracht. Es wird derzeit von Bayer CropScience und Kuo Ching unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben: Ficam, Dycarb, Garvox, Turcam, Niomil, Seedox, Tatoos.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bendiocarb ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, welcher sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich oberhalb seiner Schmelztemperatur. In wässrigen Suspensionen erfolgt eine langsame, in alkalischen Lösungen eine rasche Hydrolyse zum Phenol (NC 7312).[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Biozid[Bearbeiten]

Gemäss Richtlinie 98/8/EG[7] vom 16. Februar 1998 sollen Biozidprodukte nur noch zugelassen sein, deren Wirkstoffe im Anhang (Anhang I, IA und IB) der genannten Richtlinie (für die definierte Produktart) aufgenommen wurden. Gemäss Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) war das Inverkehrbringen von Biozidprodukte jedoch weiterhin zugelassen, die nicht die im Anhang der Richtlinie 98/8/EG aufgeführten Wirkstoffe enthalten, sofern diese Wirkstoffe mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren (auch „alte Wirkstoffe“ genannt).

Gemäss Verordnung (EG) 1896/2000 vom 7 September 2000[8] mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragten wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit Verordnung (EG) 1687/2000 vom 25. September 2002.[9] bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften folgend bis zum definitiven Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in Anhang I, IA und IB EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Mit Verordnung (EG) 2032/2003 vom 4. November 2003 wurde der Wirkstoff Bendiocarb folgend für die Produktart 18 (Insektizide) in die Liste (Anhang II) der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.[10]

Mit der Verordnung (EG) 1451/2007 vom 4. Dezember 2007[11]über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten wurde der Wirkstoff Bendiocarb in die abschliessende Liste (Anhang II) der im Rahmen des Prüfprogramm zu untersuchenden Wirkstoffe aufgenommen.

Mit Erlass der Richtlinie 2012/3/EU vom 9. Februar 2012[12] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Bendiocarb ab 1. Februar 2014 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukte, die den Wirkstoff Bendiocarb enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) weiterhin (vorerst befristet bis 31. Januar 2024) erlaubt.

Pflanzenschutzmittel[Bearbeiten]

Der Wirkstoff wurde vor allem gegen den Kartoffelkäfer sowie zur Saatgutbeizung bei Zucker- und Futterrüben gegen den Moosknopfkäfer verwendet. Daneben wurde er gegen Garten- und Rasenameisen eingesetzt. In den Handel gelangte Bendiocarb als Spritzpulver, Saatgutpuder, Aerosol oder Granulat. Es war auch Rüben-Pillensaat erhältlich, die neben Bendiocarb mit dem Fungizid Thiram versehen war.[13]

Bendiocarb steht nicht auf der Liste der in der EU erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe.[14] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[15]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 22781-23-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. WHO: Bendiocarb Pesticide Evaluation
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 22781-23-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Bendiocarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Bendiocarb, Pesticides News No. 68, June 2005, S. 20–21.
  7. EU:Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 123/1 vom 24. April 1998.
  8. EU:Verordnung (EG) 1896/2000 vom 7. September 2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 228/6 vom 8. September 2000.
  9. EU:Verordnung (EG) 1687/2002 vom 25. September 2002 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 258/15 vom 26. September 2002.
  10. EU:Verordnung (EG) 2032/2003 vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 307/1 vom 24. November 2003.
  11. EU: Verordnung (EG) 1451/2007 vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 325/3 vom 11. Dezember 2007.
  12. EU:Richtlinie 2012/3/EU vom 9. Februar 2012 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Bendiocarb in Anhang I Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 37/65 vom 10. Februar 2012.
  13. Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 4. Ergänzungsauflage, Mai 1994, Verlag Paul Parey.
  14. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  15. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. März 2011.