Benoxacor
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benoxacor | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H11Cl2NO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 260,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,52 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Benoxacor ist ein 1:1-Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Klasse der Benzoxazine, welche als Herbizid-Safener verwendet wird. Sie wird zusammen mit dem Mais-Herbizid Metolachlor ausgebracht (Handelsname Dual) und bewahrt die Pflanze vor Schädigungen durch das Herbizid. Benoxacor schützt über eine Erhöhung von mindestens drei Glutathion-S-Transferase-Isoenzymen, sodass das Herbizid schneller metabolisiert wird.[3]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benoxacor kann durch Reaktion von 2,3-Dihydro-3-methylbenzoxazin und Dichloracetylchlorid gewonnen werden.[4]
Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[5] Demnach gibt es bei Benoxacor zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[6]
| Enantiomere von Benoxacor | |
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-Enantiomer_Benoxacor_structural_formula_V1.svg) (S)-Enantiomer |
-Enantiomer_Benoxacor_structural_formula_V1.svg) (R)-Enantiomer |
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff als Safener zugelassen.[7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu Benoxacor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. März 2014.
- ↑ a b Datenblatt Benoxacor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ E. Patrick Fuerst, Gerard P. Irzyk, Keith D. Miller, Janis E. McFarland, Charlotte V. Eberlein: Mechanism of action of the herbicide safener benoxacor in maize. In: Pesticide Science. Band 43, Nr. 3, März 1995, S. 242–244, doi:10.1002/ps.2780430311.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benoxacor in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 23. Februar 2016.