Benoxacor
| Strukturformel | ||||||||||
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| 1:1-Gemisch der Enantiomeren – Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benoxacor | |||||||||
| Andere Namen |
(RS)-4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin | |||||||||
| Summenformel | C11H11Cl2NO2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 260,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,52 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Benoxacor ist ein 1:1-Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Klasse der Benzoxazine, welche als Herbizid-Safener verwendet wird. Sie wird zusammen mit dem Mais-Herbizid Metolachlor ausgebracht (Handelsname Dual) und bewahrt die Pflanze vor Schädigungen durch das Herbizid. Benoxacor schützt über eine Erhöhung von mindestens drei Glutathion-S-Transferase-Isoenzymen, sodass das Herbizid schneller metabolisiert wird.[3]
Gewinnung und Darstellung
Benoxacor kann durch Reaktion von 2,3-Dihydro-3-methylbenzoxazin und Dichloracetylchlorid gewonnen werden.[4]
Zulassung
In der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff als Safener zugelassen.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Benoxacor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ a b Datenblatt Benoxacor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ E. Patrick Fuerst, Gerard P. Irzyk, Keith D. Miller, Janis E. McFarland, Charlotte V. Eberlein: Mechanism of action of the herbicide safener benoxacor in maize. In: Pesticide Science. Band 43, Nr. 3, März 1995, S. 242–244, doi:10.1002/ps.2780430311 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benoxacor in der EU-Pestiziddatenbank