Benzalchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Benzalchlorid
Allgemeines
Name Benzalchlorid
Andere Namen
  • Dichlormethylbenzol
  • Benzylidenchlorid
  • Benzyldichlorid
  • Chlorbenzal
  • Phenyldichlormethan
  • α,α-Dichlortoluol
Summenformel C7H6Cl2
CAS-Nummer 98-87-3
PubChem 7411
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 161,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−16 °C[1]

Siedepunkt

205 °C[1]

Dampfdruck

0,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (200 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,550[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​318​‐​351​‐​302​‐​315​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 280​‐​285​‐​309​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 22​‐​23​‐​37/38​‐​40​‐​41
S: (1/2)​‐​36/37​‐​38​‐​45
Toxikologische Daten

3249 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzalchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen chlorierten Halogenkohlenwasserstoffe (genauer der chlorierten Toluolderivate). Sie liegt in Form einer an Luft schwach rauchenden farblosen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Benzalchlorid kann durch radikalische Chlorierung (radikalische Seitenkettenhalogenierung) von Toluol über Benzylchlorid dargestellt werden, wobei auch Benzotrichlorid entsteht.

\mathrm{C_6H_5CH_3  +  Cl_2   \rightarrow   C_6H_5CH_2Cl +  HCl}
\mathrm{C_6H_5CH_2Cl  +  Cl_2   \rightarrow   C_6H_5CHCl_2  +  HCl}
\mathrm{C_6H_5CHCl_2  +  Cl_2   \rightarrow   C_6H_5CCl_3  +  HCl}

Bei einer optimierten Reaktionsführung, man arbeitet unterhalb des Siedepunktes von Benzalchlorid und chloriert unter photochemischen Bedingungen in der Gasphase, entsteht jedoch praktisch nur Benzalchlorid.[6][7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Durch Hydrolyse von Benzalchlorid entsteht Benzaldehyd:[8]

\mathrm{C_6H_5CHCl_2 +  H_2O   \rightarrow   C_6H_5CHO  +  2 HCl}

Mit starken Basen bildet sich Phenylcarben.

Verwendung[Bearbeiten]

Benzalchlorid wird zur Herstellung von Benzaldehyd, Zimtsäure und anderen verwendet.

Nachweis[Bearbeiten]

Benzalchlorid kann durch Gaschromatographie nachgewiesen werden.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 98-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Benzalchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Benzalchlorid bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
  6. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.
  7. Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
  8. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel: “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons, New York.
  9. Arbeitssicherheit.de: Verfahren zur Bestimmung von α,α-Dichlortoluol (Benzalchlorid).

Weblinks[Bearbeiten]